(R)-2-(tri-n-butylstannyl)-1-octen-3-ol | 247566-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(tri-n-butylstannyl)-1-octen-3-ol
• CAS: 247566-62-7
• 化学式: C₂₀H₄₂OSn
• 分子量: 417.263
• InChiKey: ORWJOSHBEHBVNM-USHJOAKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tri-n-butylstannyl)-1-octen-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 [Rh(NBD)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)]BF₄ 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 4.0~60.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (2S,3R)-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铜加速斯蒂尔反应。用于空间拥挤底物和对映选择性合成的通用且有效的偶联系统

  摘要：

  Stille 偶联反应的一个主要限制来自空间筛选，特别是在乙烯基锡烷组分中。例如，由于非常缓慢的反应速率和竞争性电影取代，通常观察到 1-取代的乙烯基锡烷和芳基全氟烷烃磺酸盐或卤化物可以忽略不计或低产率。通过发现和应用氯化亚铜作为偶联促进剂，这个问题在目前的工作中得到了克服。因此，使用涉及 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 系统在 60 °C 的二甲基亚砜溶液中的厌氧条件下的耦合协议，可以以优异的产率实现各种各样的 Stille 耦合反应，否则这些反应会失败（表1）。该工艺已应用于手性1-（芳乙基）烷基甲醇26的对映选择性合成，天然产物尼康酮的模型。氯化亚铜对Stille偶联的加速可以通过乙烯基锡烷→乙烯基铜（I）跨金属的干预来解释。

  DOI：

  10.1021/ja991500z
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 2-bromo-1-octen-3-ol 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-2-(tri-n-butylstannyl)-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铜加速斯蒂尔反应。用于空间拥挤底物和对映选择性合成的通用且有效的偶联系统

  摘要：

  Stille 偶联反应的一个主要限制来自空间筛选，特别是在乙烯基锡烷组分中。例如，由于非常缓慢的反应速率和竞争性电影取代，通常观察到 1-取代的乙烯基锡烷和芳基全氟烷烃磺酸盐或卤化物可以忽略不计或低产率。通过发现和应用氯化亚铜作为偶联促进剂，这个问题在目前的工作中得到了克服。因此，使用涉及 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 系统在 60 °C 的二甲基亚砜溶液中的厌氧条件下的耦合协议，可以以优异的产率实现各种各样的 Stille 耦合反应，否则这些反应会失败（表1）。该工艺已应用于手性1-（芳乙基）烷基甲醇26的对映选择性合成，天然产物尼康酮的模型。氯化亚铜对Stille偶联的加速可以通过乙烯基锡烷→乙烯基铜（I）跨金属的干预来解释。

  DOI：

  10.1021/ja991500z

文献信息

• Cuprous Chloride Accelerated Stille Reactions. A General and Effective Coupling System for Sterically Congested Substrates and for Enantioselective Synthesis
  作者：Xiaojun Han、Brian M. Stoltz、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja991500z

  日期：1999.8.1

  of cuprous chloride as an accelerant for coupling. Thus, using a protocol for coupling that involves the system Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl under anaerobic conditions in dimethyl sulfoxide solution at 60 °C, a wide variety of Stille coupling reactions which otherwise fail can be effected in excellent yield (Table 1). The process has been applied to the enantioselective synthesis of the chiral 1-(arylethyl)alkylcarbinol

  Stille 偶联反应的一个主要限制来自空间筛选，特别是在乙烯基锡烷组分中。例如，由于非常缓慢的反应速率和竞争性电影取代，通常观察到 1-取代的乙烯基锡烷和芳基全氟烷烃磺酸盐或卤化物可以忽略不计或低产率。通过发现和应用氯化亚铜作为偶联促进剂，这个问题在目前的工作中得到了克服。因此，使用涉及 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 系统在 60 °C 的二甲基亚砜溶液中的厌氧条件下的耦合协议，可以以优异的产率实现各种各样的 Stille 耦合反应，否则这些反应会失败（表1）。该工艺已应用于手性1-（芳乙基）烷基甲醇26的对映选择性合成，天然产物尼康酮的模型。氯化亚铜对Stille偶联的加速可以通过乙烯基锡烷→乙烯基铜（I）跨金属的干预来解释。