2-bromo-1-octen-3-ol | 137040-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-1-octen-3-ol
• 英文别名: 2-Brom-1-octen-3-ol；2-Bromooct-1-en-3-ol
• CAS: 137040-91-6
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: JYNKKSCJHIRLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-octen-3-ol 在 Me4FeLi2 、 水 作用下， 生成 1-辛炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Stach, Dirk, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 913 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 三甲基氯硅烷 、 tetraethylammonium borohydride 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过ICI介导的1-烷基-2-炔基烯丙基醇的环化反应，可轻松获得2,5-二取代-4-氯甲基-3-碘呋喃衍生物

  摘要：

  取代的呋喃可通过ICI促进的环化反应，由无环的仲1-烷基-2-炔基烯丙基醇前体合成。用这种方法产生的呋喃结合了碘和氯原子，这对于通过许多已知方法进行进一步的精制是有用的。该方法适合于产生各种呋喃产物，这些呋喃产物可以用作合成各种生物活性分子的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.124

文献信息

• Cuprous Chloride Accelerated Stille Reactions. A General and Effective Coupling System for Sterically Congested Substrates and for Enantioselective Synthesis
  作者：Xiaojun Han、Brian M. Stoltz、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja991500z

  日期：1999.8.1

  of cuprous chloride as an accelerant for coupling. Thus, using a protocol for coupling that involves the system Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl under anaerobic conditions in dimethyl sulfoxide solution at 60 °C, a wide variety of Stille coupling reactions which otherwise fail can be effected in excellent yield (Table 1). The process has been applied to the enantioselective synthesis of the chiral 1-(arylethyl)alkylcarbinol

  Stille 偶联反应的一个主要限制来自空间筛选，特别是在乙烯基锡烷组分中。例如，由于非常缓慢的反应速率和竞争性电影取代，通常观察到 1-取代的乙烯基锡烷和芳基全氟烷烃磺酸盐或卤化物可以忽略不计或低产率。通过发现和应用氯化亚铜作为偶联促进剂，这个问题在目前的工作中得到了克服。因此，使用涉及 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 系统在 60 °C 的二甲基亚砜溶液中的厌氧条件下的耦合协议，可以以优异的产率实现各种各样的 Stille 耦合反应，否则这些反应会失败（表1）。该工艺已应用于手性1-（芳乙基）烷基甲醇26的对映选择性合成，天然产物尼康酮的模型。氯化亚铜对Stille偶联的加速可以通过乙烯基锡烷→乙烯基铜（I）跨金属的干预来解释。
• ISOMERIZATION OF b-ALKYNYL ALLYLIC ALCOHOLS TO FURANS CATALYZED BY SILVER NITRATE ON SILICA GEL: 2-PENTYL-3-METHYL-5-HEPTYLFURAN
  作者：Marshall, James A.、Sehon, Clark A.、Frank, Scott A.、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0263

  日期：——
• Kauffmann, Thomas; Stach, Dirk, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 913 - 922
  作者：Kauffmann, Thomas、Stach, Dirk

  DOI：——

  日期：——
• Facile access to 2,5-disubstituted-4-chloromethyl-3-iodofuran derivatives via ICl-mediated cyclization of 1-alkyl-2-alkynylallylic alcohols
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Wangchuk Rabten、Anon Bunrit、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.124

  日期：2012.11

  furans are conveniently synthesized from acyclic secondary 1-alkyl-2-alkynylallylic alcohol precursors via an ICl-promoted cyclization reaction. The furans generated by this method incorporate both iodine and chlorine atoms which may be useful for further elaborations via many known methods. The methodology is suitable for generating a wide array of furan products which can serve as useful building blocks

  取代的呋喃可通过ICI促进的环化反应，由无环的仲1-烷基-2-炔基烯丙基醇前体合成。用这种方法产生的呋喃结合了碘和氯原子，这对于通过许多已知方法进行进一步的精制是有用的。该方法适合于产生各种呋喃产物，这些呋喃产物可以用作合成各种生物活性分子的有用组成部分。