2-氯乙基氨基甲酸酯 | 2114-18-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-chloroethyl carbamate
• 英文别名: β-Chloroethyl carbamate；chloroethyl carbamate；Carbaminsaeure-<2-chloraethyl-ester>；β-Chloaethylcarbimat；2-Chloraethylcarbamat；Carbamidsaeure-(β-chlor-aethyl)-ester；Carbamidsaeure-(2-chlor-aethylester)；carbamic acid-(2-chloro-ethyl ester)；1-Carbamoyloxy-2-chlor-aethan
• CAS: 2114-18-3
• 化学式: C₃H₆ClNO₂
• 分子量: 123.539
• InChiKey: LIJLYNWYKULUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C(lit.)
• 沸点：
  264.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2776 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EZ1475000
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

用途

2-氯乙基氨基甲酸酯又称为氨基甲酸氯乙酯，是卡巴胆碱的合成中间体。卡巴胆碱是一种完全拟胆碱药，在治疗青光眼及产后腹气胀、尿潴留等病症时疗效显著。

制备

以氯乙醇和氨甲酰化试剂为原料，在催化剂存在下，可通过一步反应生成2-氯乙基氨基甲酸酯。具体过程如下：

在装有回流冷凝管和电动搅拌器的1000ml四口圆底烧瓶中加入563.5g（7mol）氯乙醇，开动搅拌并加热升温至90℃时，分次加入307.5g尿素硝酸盐（2.5mol）和172.5g亚硝酸钠（1mol），在80-125℃之间反应4小时。将过量的氯乙醇蒸出后，向残留物中加入500ml乙醚充分搅拌并过滤。随后将乙醚蒸出，在减压条件下进一步蒸出2-氯乙基氨基甲酸酯，最终产量为90g，收率为30%。

化学性质

该化合物为白色或微黄色结晶状物质，熔点范围在74～77℃之间。主要用作医药和有机中间体。

类别与毒性分级

2-氯乙基氨基甲酸酯属于有毒物质，其毒性等级被归类为中毒级别。具体急性毒性测试数据显示：口服-小鼠LD50值为950毫克/公斤；腹腔注射-小鼠LD50值为1000毫克/公斤。

可燃性危险特性

该化合物具有可燃性，火灾现场会释放有毒氮氧化物和氯化物烟雾。

储运与灭火方法

应将储存于低温、通风、干燥的库房中。在运输过程中注意保持低温、通风条件以减少潜在风险。遇到火灾时，可采用水、二氧化碳、干粉或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基氨基甲酸酯 在 乙醇 、 sodium iodide 作用下， 生成 iodoethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Lamberton; Woodcock, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Sulfinyl-carbamidsaeure-<2-chlor-aethylester> 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-氯乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hoerhold,H.-H.; Eibisch,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 10, p. 3567 - 3578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Fluorene Derivatives, Composition Containing Said Derivatives and the Use Thereof
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20080153837A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  This invention relates to derivatives of 4-(benzimidazol-2-yl)fluorene and 4-(azabenzimidazol-2-yl)fluorene, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and to methods of treatment of disorders related to Hsp90 protein activity, comprising administering such derivatives.

  这项发明涉及4-(苯并咪唑-2-基)芴和4-(氮杂苯并咪唑-2-基)芴的衍生物，涉及包含这些衍生物的药物组合物，以及涉及治疗与Hsp90蛋白活性相关的疾病的方法，包括给予这些衍生物。
• 530. The reaction of carbonyl chloride with 1 : 2-epoxides
  作者：J. Idris Jones

  DOI：10.1039/jr9570002735

  日期：——
• DE387963
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-monochlorination and N-monobromination of carbamates and carboxamides by sodium hypochlorite and hypobromite
  作者：Carol Bachand、Hughes Driguez、John M. Paton、Daniel Touchard、Jean Lessard

  DOI：10.1021/jo00935a017

  日期：1974.10
• Stereoselective 1,3-Insertions of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Stepan Chuprakov、Brady T. Worrell、Nicklas Selander、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja408185c

  日期：2014.1.8

  Rhodium(II) azavinyl carbenes, conveniently generated from 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, undergo a facile, mild, and convergent formal 1,3-insertion into N-H and O-H bonds of primary and secondary amides, various alcohols, and carboxylic acids to afford a wide range of vicinally bisfunctionalized (Z)-olefins with perfect regio- and stereo-selectivity. Utilizing the distinctive functionality installed through these reactions, a number of subsequent rearrangements and cyclizations expand the repertoire of valuable organic building blocks constructed by reactions of transition-metal carbene complexes, including a-allenyl ketones and amino-substituted heterocycles.

表征谱图