2-氯乙醛缩二甲醇 | 97-97-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯乙醛缩二甲醇
• 中文别名: 氯乙醛缩二甲醇；氯乙醛二甲基乙缩醛；二甲基氯乙缩醛；氯乙醛二甲基缩醛；氯代乙醛缩二甲醇；2-氯-1,1-二甲氧基乙烷
• 英文名称: chloroacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-chloro-1,1-dimethoxyethane；2-chloroacetaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 97-97-2
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• mdl: MFCD00000948
• 分子量: 124.567
• InChiKey: CRZJPEIBPQWDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C
• 沸点：
  128-130 °C(lit.)
• 密度：
  1.094 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  84 °F
• 溶解度：
  52克/升
• LogP：
  0.605 (est)
• 稳定性/保质期：
  避免与空气和光线接触，并应远离强氧化剂和强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S28A
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29110000
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二甲基氯乙缩醛
化学品英文名称：	Dimethyl chloroacetal；Chloroacetaldehydedimethyl acetal
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	97-97-2
分子式：	C 4 H 9 ClO 2
分子量：	124.57

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二甲基氯乙缩醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性，对皮肤有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催，吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	28
自燃温度(℃)：	232．2
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。撒湿冰或冰水冷却。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有刺激性臭味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	126-132
相对密度(水=1)：	1．08-1．09(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．3
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	28
引燃温度(℃)：	232．2
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 9 ClO 2
分子量：	124.57
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、乙醚、苯。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	接触空气、光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33579
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

氯乙醛缩二甲醇，又称氯乙醛二甲基缩醛，是一种重要的化工原料，可用作农药、医药和有机合成的原料，并用于液晶的合成。此外，它还可作为纸张和纸板增强剂及淀粉改质剂。

制备方法

氯乙醛缩二甲醇的制备方法较多，主要包括以下几种：

1. 以乙醛和甲醇为原料，在40℃下通入氯气，并用石灰乳中和多余的氯。
2. 一氯乙醛的高浓度水溶液与甲醇在无水氯化钙的作用下脱水而得。
3. 以氯乙烯为原料，在甲醇溶液中与氯气反应，通过控制温度减少副反应而得。
4. 以乙酸乙烯酯的高浓度水溶液为原料，与氯反应生成二氯乙酸乙酯，在50～60℃下水解而得。

化学性质

• 沸点：128-130℃
• 相对密度：1.094
• 折光率：1.4148
• 闪点：28℃

用途

主要用作医药中间体。

生产方法

由乙醛经缩合、氯化而得。具体步骤为： 将乙醛加入甲醇中，在38-40℃下通入氯气，反应3小时后降温至25-30℃，用石灰中和至pH值7，静置分层，上层即为氯乙醛缩二甲醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  一种新的一锅法荧光衍生化策略，用于高灵敏度的 microRNA 分析。

  摘要：

  MicroRNA （miRNA） 在发育和凋亡过程中调节超过 30% 的哺乳动物基因的表达，miRNA 的异常表达可能导致一系列人类病理。因此，miRNA 分析对于疾病诊断很有价值。在这项工作中，开发了一种新的用于 miRNA 分析的一锅法荧光衍生化策略。使用仪器方法（包括液相色谱、荧光光谱和质谱）探索衍生化反应的机制。在 100 °C 下，核酸中的腺嘌呤与 2-氯乙醛 （CAA） 反应，形成高荧光 N6-乙烯酸腺嘌呤 （ε-腺嘌呤） 并从 miRNA 序列中分离。 这是第一个实验证据，证明形成的 ε-腺嘌呤和水介导的氢键相互作用在 2'-和 3'-位置的氧阴离子之间的相互作用显着稳定了氧代碳苯，这使得 miRNA 的脱嘌呤和衍生化非常有效。基于这种衍生化策略，开发了一种简单灵敏的高效液相色谱法用于 miRNA 的定量测定。HPLC 方法与磁性固相萃取 （MSPE） 相结合，可用于测定血清样品中亚皮摩尔水平的

  DOI：

  10.1002/chem.201905639
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以99.7%的产率得到2-氯乙醛缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CHLOROACETALDEHYDE ACETALS

  摘要：

  该发明涉及一种制备单元、二元或更高官能度脂肪族醇的氯乙醛缩醛的方法，其中氯乙醛缩醛是在存在待缩醛的醇和酸催化剂的情况下，通过使用卤代溶剂辅助共沸蒸馏去除水从水溶性氯乙醛溶液中获得的。

  公开号：

  US20160272610A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-cyclopropylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 2-氯乙醛缩二甲醇 、 氨 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 5-(8-((1R,2S)-[1,1'-bi(cyclopropane)]-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 5-(8-((1S,2R)-[1,1'-bi(cyclopropane)]-2-yl)imidazole[1,2-b]pyridazin-6-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXO-NITROGEN RING DERIVATIVE REGULATOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] RÉGULATEUR DE DÉRIVÉ À CYCLE OXO-AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 氧代氮环类衍生物调节剂、其制备方法和应用

  摘要：

  一种氧代氮环类衍生物调节剂、其制备方法和应用，涉及氧代氮环类衍生物的调节剂、其制备方法和应用。特别地，涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为调节剂在制备治疗癌症相关药物中的应用，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2022121914A1

文献信息

• [EN] G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR MODULATORS AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR COUPLÉ À LA PROTÉINE G ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2021123394A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention concerns a compound of formula I, a pharmaceutical formulation comprising the compound of formula I and use of the pharmaceutical composition for treating inflammatory or diabetic disease.

  这项发明涉及一种I式化合物，包括该I式化合物的药物配方以及将该药物组合物用于治疗炎症性或糖尿病疾病的用途。
• [EN] FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010109287A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl. Formula (I)

  本发明描述的是一类新颖的杂合吡啶二酮衍生物，其化学公式为（I），这些衍生物是TRPA（瞬时受体电位亚家族A）的调节剂。特别是，本文所述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A成员1）调控的疾病、状况和/或失调是有用的。本发明还提供了制备所述化合物、它们合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调控的疾病、状况和/或失调的方法。公式（I）
• Synthesis and Anti-H5N1 Activity of Substituted Pyridine Glycosides and (Oxadiazolyl)oxymethylpyridine Acyclic C-Nucleoside Analogues
  作者：H. A. Soliman、E. R. Kotb、M. N. El-Bayaa、O. M. Kutkat、F. M. E. Abdel-Magied

  DOI：10.1134/s1070363218040291

  日期：2018.4

  New aryl- and heteroaryl-substituted pyridinyl sugar hydrazones and their derivatives, 1,3,4-oxadiazole acyclic C-nucleosides, were synthesized. Novel O-glycoside derivatives of the substituted pyridines were prepared. The antiviral activity against avian influenza H5N1 virus was studied and compounds 5a, 9a, and 14 demonstrated high inhibition activity.

  合成了新的芳基和杂芳基取代的吡啶基糖及其衍生物1,3,4-恶二唑无环C-核苷。制备了取代吡啶的新型O-糖苷衍生物。研究了针对禽流感H5N1病毒的抗病毒活性，化合物5a，9a和14表现出高抑制活性。
• Synthesis, NMR spectroscopy study, and antimuscarinic activity of a series of 2-(Acyloxymethyl)-1,3-dioxolanes
  作者：Luca Malmusi、Adele Mucci、Luisa Schenetti、Ugo Gulini、Gabriella Marucci、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00223-4

  日期：1996.12

  and tested as potential muscarinic antagonists. The compounds display moderate to low affinity for the three receptor subtypes M1-M3, with some of them showing a significant selectivity for the M3 subtype. The configurational and conformational properties were studied using NOE experiments and vicinal coupling constants. The 1H and 13C NMR chemical shifts show stereochemically dependent trends. Quantitative

  合成了一系列带有羟甲基或酯官能团的基于1,3-二氧戊环的配体，并将其作为潜在的毒蕈碱拮抗剂进行了测试。这些化合物对三种受体亚型M1-M3表现出中等至低的亲和力，其中一些对M3亚型表现出显着的选择性。使用NOE实验和邻近耦合常数研究了构型和构象性质。1H和13C NMR化学位移显示立体化学依赖性趋势。构象种群的定量分析表明，环外CH 2 N CH 3）3基团在顺式异构体中普遍以伪轴向取向，在反式异构体中以伪赤道取向为主。
• [EN] N-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(HÉTÉROCYCLYL ET HÉTÉROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE SERVANT D'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202775A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, X2, X3 and X12 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  披露了公式（1）的化合物，以及其中n、R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R14、X2、X3和X12在说明书中定义的药用可接受盐。本公开还涉及用于制备公式（1）化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、障碍和状况。

表征谱图