(4aS,8S,8aS)-8-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-enyl]-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene | 1020186-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,8S,8aS)-8-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-enyl]-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 1020186-21-3
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: WSOQPXYDQWGULD-RQNVWYSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氧基]-4-甲基喹啉 、 13-表泪杉醇; 13-表迈诺醇 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(4aS,8S,8aS)-8-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-enyl]-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于合成芳甲基醚和酯的新试剂

  摘要：

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219531

文献信息

• An Efficient Means for Generating <i>p</i>-Methoxybenzyl (PMB) Ethers under Mildly Acidic Conditions
  作者：Leo Paquette、Catherine Stewart、Xiaowen Peng

  DOI：10.1055/s-2008-1032132

  日期：2008.2

  The protection of a wide variety of alcohols as their p-methoxybenzyl ethers can be performed with PMBO-lepidine in the presence of methyl tosylate or, preferably, camphorsulfonic acid. No inorganic promoters are required, thereby facilitating workup and product isolation.

  使用PMBO-邻二氮菲和甲基对甲苯磺酸酯或更优选樟脑磺酸，可以在不使用无机促进剂的情况下，保护多种醇生成其对甲氧基苄基醚，从而简化了工作流程和产物分离。