3-[4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-5-yl]propanal | 1031849-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-5-yl]propanal
• 英文别名: 3-(4-trimethylsilyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-5-yl)propanal
• CAS: 1031849-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂Si
• 分子量: 249.385
• InChiKey: IATNKUCBZAVVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-5-yl]propanal 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 tetrabutylammonium triphenylsilyldifluorosilicate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2,6,7-tetrahydro-8H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  雷米替尼的4-氮杂类似物的合成：新型三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物为褪黑激素受体配体

  摘要：

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.147
• 作为产物：
  描述：

  2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]oxy}pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 碳酸氢钠 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-[4-(trimethylsilyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-5-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  雷米替尼的4-氮杂类似物的合成：新型三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物为褪黑激素受体配体

  摘要：

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.147

文献信息

• Tricyclic compound and medical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08273761B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein R1 is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or a heterocyclic group optionally having substituent(s), R2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s), R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or mercapto optionally having a substituent, Xa to Xe are each a carbon atom or a nitrogen atom, m is 0 to 2, and ring A to ring C are each a ring optionally having substituent(s), or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease relating to an action of melatonin, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中，R1是一个烃基，可选地具有取代基，氨基，可选地具有取代基的羟基或杂环基，R2是氢原子或烃基，可选地具有取代基，R3是氢原子，卤素原子，可选地具有取代基的烃基，氨基，可选地具有取代基的羟基或可选地具有取代基的硫醇基，Xa到Xe分别是碳原子或氮原子，m为0到2，环A到环C分别是可选地具有取代基的环，或其盐，其用作预防或治疗与褪黑激素作用相关的疾病的药剂等。
• TRICYCLIC COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2100895B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• Synthesis of 4-aza analog of ramelteon: a novel tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine derivative as melatonin receptor ligand
  作者：Tatsuki Koike、Yasutaka Hoashi、Takafumi Takai、Osamu Uchikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.147

  日期：2011.6

  The 4-aza analog of ramelteon (−)-1, a novel tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine derivative, was synthesized via the intramolecular inverse electron demand Diels–Alder reaction followed by fluoride-induced desilylation–cyclization.

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。