(-)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-8-yl)ethyl]propanamide | 1031848-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-8-yl)ethyl]propanamide
• 英文别名: N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-8-yl)ethyl]propanamide；N-[2-[(12S)-5-oxa-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-trien-12-yl]ethyl]propanamide
• CAS: 1031848-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: WVSDLJPPFXAHEJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,6,7-tetrahydro-8H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-8-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (-)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-8-yl)ethyl]propanamide 、 (+)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-8-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  雷米替尼的4-氮杂类似物的合成：新型三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物为褪黑激素受体配体

  摘要：

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.147

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2100895B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• Synthesis of 4-aza analog of ramelteon: a novel tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine derivative as melatonin receptor ligand
  作者：Tatsuki Koike、Yasutaka Hoashi、Takafumi Takai、Osamu Uchikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.147

  日期：2011.6

  The 4-aza analog of ramelteon (−)-1, a novel tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine derivative, was synthesized via the intramolecular inverse electron demand Diels–Alder reaction followed by fluoride-induced desilylation–cyclization.

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。