phenylethyl 2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-(pent-4-enoyl)-α-D-glucopyranoside | 924295-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylethyl 2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-(pent-4-enoyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(2-phenylethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]pent-4-enamide
• CAS: 924295-28-3
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: VTHQHJRMOJWTTH-CTARAAFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylethyl 2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-(pent-4-enoyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 phenylethyl 2-N-pentanoyl-2-amino-2-deoxy-6-O-(2,2-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypropyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成神经胶质瘤和黑色素瘤生长的糖苷抑制剂。

  摘要：

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。

  DOI：

  10.1021/jm0611556
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 phenylethyl 2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-(pent-4-enoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成神经胶质瘤和黑色素瘤生长的糖苷抑制剂。

  摘要：

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。

  DOI：

  10.1021/jm0611556

文献信息

• Design and Synthesis of Glycoside Inhibitors of Glioma and Melanoma Growth
  作者：Isabel García-Álvarez、Guillermo Corrales、Ernesto Doncel-Pérez、Ana Muñoz、Manuel Nieto-Sampedro、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jm0611556

  日期：2007.1.1

  An N-acetylglucosaminide derivative with a pentaerythritol substituent at position C-6 was previously synthesized and shown to inhibit neural tumor growth. Now, we report the preparation of a series of new synthetic compounds introducing systematic changes in the nature, polarity, and size of the sugar substituents. The antimitotic activity of the new compounds was tested on cultured rat (C6) and human

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。