11α-(3-buten-1-yl)-de-A,B-cholestan-8-one | 314728-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11α-(3-buten-1-yl)-de-A,B-cholestan-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,6R,7aR)-6-but-3-enyl-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 314728-32-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O
• 分子量: 318.543
• InChiKey: FSFPDEWXWTVJGL-BFUACXKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-(3-buten-1-yl)-de-A,B-cholestan-8-one 在 Rh/Al₂O₃ Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11α,11'4α-(1,6-hexanediyl)bis-de-A,B-cholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）和骨化三聚体二聚体的合成，作为维生素D受体二聚化的潜在化学诱导剂。

  摘要：

  维生素D（3）二聚体2和3和1α，25-二羟基维生素D（3）（骨化三醇）二聚体4和5的设计与合成进行了描述。设计二聚体的目的是双重结合维生素D受体（VDR）并诱导受体均二聚化。在二聚体中，这些单元通过环C中的C-11位置通过六个或10个碳原子的烷基侧链连接，该侧链远离负责VDR结合的羟基。连接体是通过立体选择性铜酸盐加成引入的在C-11位置的烯烃侧链的烯烃复分解反应而形成的。该合成既短又收敛，使用Wittig-Horner方法构建维生素D三烯系统，并允许制备具有调节长度接头的二聚体，目的是优化维生素D（3）-VDR相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo001084x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 de-A,B-cholestan-9(11)-en-8-one 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到11α-(3-buten-1-yl)-de-A,B-cholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）和骨化三聚体二聚体的合成，作为维生素D受体二聚化的潜在化学诱导剂。

  摘要：

  维生素D（3）二聚体2和3和1α，25-二羟基维生素D（3）（骨化三醇）二聚体4和5的设计与合成进行了描述。设计二聚体的目的是双重结合维生素D受体（VDR）并诱导受体均二聚化。在二聚体中，这些单元通过环C中的C-11位置通过六个或10个碳原子的烷基侧链连接，该侧链远离负责VDR结合的羟基。连接体是通过立体选择性铜酸盐加成引入的在C-11位置的烯烃侧链的烯烃复分解反应而形成的。该合成既短又收敛，使用Wittig-Horner方法构建维生素D三烯系统，并允许制备具有调节长度接头的二聚体，目的是优化维生素D（3）-VDR相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo001084x

文献信息

• Synthesis of Vitamin D₃ and Calcitriol Dimers as Potential Chemical Inducers of Vitamin D Receptor Dimerization
  作者：José Pérez Sestelo、Antonio Mouriño、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo001084x

  日期：2000.12.1

  an alkyl side chain of six or 10 carbon atoms, far from the hydroxy groups responsible for the VDR binding. The linker is formed by olefin metathesis of an olefinic side chain at the C-11 position introduced by stereoselective cuprate addition. The synthesis, which is both short and convergent, uses the Wittig-Horner approach to construct the vitamin D triene system and allows the preparation of dimers

  维生素D（3）二聚体2和3和1α，25-二羟基维生素D（3）（骨化三醇）二聚体4和5的设计与合成进行了描述。设计二聚体的目的是双重结合维生素D受体（VDR）并诱导受体均二聚化。在二聚体中，这些单元通过环C中的C-11位置通过六个或10个碳原子的烷基侧链连接，该侧链远离负责VDR结合的羟基。连接体是通过立体选择性铜酸盐加成引入的在C-11位置的烯烃侧链的烯烃复分解反应而形成的。该合成既短又收敛，使用Wittig-Horner方法构建维生素D三烯系统，并允许制备具有调节长度接头的二聚体，目的是优化维生素D（3）-VDR相互作用。