[(3S)-5-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane | 931120-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S)-5-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 931120-81-9
• 化学式: C₁₉H₂₅ClOSi
• 分子量: 332.945
• InChiKey: YGDNTHKDXNKKHG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-5-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane 、 丁炔二酸二甲酯 反应 1.0h， 生成 2'-chloro-5-hydroxy-6-methyl-biphenyl-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 2'-chloro-5-hydroxy-6-methyl-biphenyl-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应有效地一锅不对称地合成联芳基化合物。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种通过Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应构建第二个芳环来合成轴向手性联芳基化合物的单步手性转移方法。该方法应在天然产物和不对称催化剂的合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol063013b
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S)-5-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应有效地一锅不对称地合成联芳基化合物。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种通过Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应构建第二个芳环来合成轴向手性联芳基化合物的单步手性转移方法。该方法应在天然产物和不对称催化剂的合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol063013b

文献信息

• An Efficient One-Pot Asymmetric Synthesis of Biaryl Compounds via Diels−Alder/Retro-Diels−Alder Cascade Reactions
  作者：Yongxiang Liu、Kui Lu、Mingji Dai、Kai Wang、Wanqing Wu、Jiahua Chen、Junmin Quan、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol063013b

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] A single-step chirality transfer method for the synthesis of axially chiral biaryl compounds by construction of the second aromatic ring via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder cascade reaction is reported. This methodology should find broad application in the synthesis of natural products and asymmetric catalysts.

  [反应：见正文]报道了一种通过Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应构建第二个芳环来合成轴向手性联芳基化合物的单步手性转移方法。该方法应在天然产物和不对称催化剂的合成中得到广泛应用。