(R)-(+)-4-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one | 89002-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-4-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (R)-(+)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one；(R)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one；4-isopropenyl-2-cyclohexene-1-one；(4R)-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 89002-23-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HAOWMOLNSDGCGZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6a,7,8,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并(b,d)吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic and optically active .DELTA.9-tetrahydrocannabinol (THC) metabolites

  摘要：

  The preparation of racemic and optically active DELTA-9-THC metabolites is described from synthon 13. Racemic synthon 13 is prepared in four steps (46%) from Danishefsky's diene. Optically active synthon 13 is prepared from perillaldehyde via the enone 22 in six steps (23% yield). Alternatively, nopinone can be converted to 13 in three steps (50% yield) via a cyclobutane ring cleavage. The acid-catalyzed condensation of 13 with olivetol (6a) and subsequent conversion to 11-hydroxy and 9-carboxyl DELTA-9-THC metabolites 2a and 4a is described, as well as the preparation of 1',1'-dimethylheptyl THC analogues 2b, 3b, and 4b from 5-(1',1'-dimethylheptyl)resorcinol (6c).

  DOI：

  10.1021/jo00024a031
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3S*)-2,3-epoxycyclohexanol 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-(+)-4-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF (4S)-trans-β-ELEMENONE FROM (S)-2-CYCLOHEXEN-1-OL

  摘要：

  通过手性氢化物试剂不对称还原2-环己烯-1-酮，轻松制备了(S)-2-环己烯-1-醇，并由此实现了(4S)-反式-β-桉叶烯酮的立体选择性首次全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1533

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：PERKINELMER HEALTH SCI INC

  公开号：WO2021150885A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  This disclosure provides 8,9-dihydrocannabinoid derivatives, deuterated cannabinoid derivatives, and tritiated cannabinoid derivatives. The disclosure also provides compositions, methods of use, and processes of preparation of the foregoing derivatives.

  本披露提供8,9-二氢大麻素衍生物，氘代大麻素衍生物和氚代大麻素衍生物。本披露还提供上述衍生物的组合物、使用方法和制备过程。
• [EN] TETRAHYDROCANNABINOID- PROTEIN CONJUGATES FOR THE PRODUCTION OF ANTIBODIES FOR THE DETECTION OF T?TRAHYDROCANNABINOID COMPONENTS IN SALIVA<br/>[FR] ANTIGENES TETRAHYDROCANNABINOIDES ET LEUR PROCEDE D'UTILISATION
  申请人：OAKVILLE HONG KONG COMPANY LTD

  公开号：WO2006029089A3

  公开（公告）日：2007-05-24
• An optically active terpenic synthon for .DELTA.9-cannabinoids: synthesis of (-)-11-hydroxy-.DELTA.9-tetrahydrocannabinol (THC) and its 1',1'-dimethylheptyl analog
  作者：Craig Siegel、Patrick M. Gordon、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jo00284a011

  日期：1989.11
• SIEGEL, CRAIG;GORDON, PATRICK M.;RAZDAN, RAJ K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5428-5430
  作者：SIEGEL, CRAIG、GORDON, PATRICK M.、RAZDAN, RAJ K.

  DOI：——

  日期：——