2-(氯甲基)-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶 | 117977-20-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶
• 中文别名: 2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-(3-methoxylpropoxy)-3-methylpyridine
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridine
• CAS: 117977-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₂
• 分子量: 229.707
• InChiKey: XPYNCLYLFSMFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

性状

2-(氯甲基)-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶为白色至类白色的固体。

溶解性

该物质可溶于DMSO和甲醇。

用途

用作药物雷贝拉唑的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Rabeprazole sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RABEPRAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RABÉPRAZOLE

  摘要：

  本发明提供了III式化合物，其制备方法以及其作为参考标记或参考标准的用途。本发明还提供了一种制备雷贝拉唑及其盐或溶剂的方法。本发明还提供了一种用于测试雷贝拉唑，其盐或溶剂纯度的色谱方法。

  公开号：

  WO2014091450A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-4-甲氧基丙氧基-3-甲基吡啶 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到2-(氯甲基)-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-甲基吡啶N-氧化物中甲基C（sp 3）-H键的无金属和无碱区域选择性硫醇化

  摘要：

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。

  DOI：

  10.1039/c8gc03072c

文献信息

• Pyridine derivatives having anti-ulcerative activity
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05045552A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Pyridine derivatives useful for preventing or treating peptic ulcers, pharmaceutical preparations and methods of treating peptic ulcers are described.

  可用于预防或治疗消化性溃疡的吡啶衍生物、药物制剂及治疗消化性溃疡的方法。
• [EN] INHIBITORS OF SARM1 NADase ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ SARM1 NADASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057989A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure provides compounds useful as inhibitors of SARM1 NADase activity, compositions thereof, and methods of using the same. The present disclosure provides compounds useful for treating a neurodegenerative or neurological disease or disorder, compositions thereof, and methods of using the same.

  本公开提供了用作SARM1 NADase活性抑制剂的化合物，其组合物以及使用方法。本公开还提供了用于治疗神经退行性或神经疾病或失调的化合物，其组合物以及使用方法。
• Discovery and synthesis of novel indole derivatives-containing 3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one as irreversible LSD1 inhibitors
  作者：Hong-Min Liu、Feng-Zhi Suo、Xiao-Bo Li、Ying-Hua You、Chun-Tao Lv、Chen-Xing Zheng、Guo-Chen Zhang、Yue-Jiao Liu、Wen-Ting Kang、Yi-Chao Zheng、Hai-Wei Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.065

  日期：2019.8

  in-house compound library. Among the synthetic compounds, 9e was characterized as a potent LSD1 inhibitor with an IC50 of 1.230 μM and can inhibit the proliferation of THP-1 cells effectively. And most importantly, this is the first irreversible LSD1 inhibitor that is not derived from monoamine oxidase inhibitors. Hence, the discovery of 9e may serve as a proof of concept work for AML treatment.

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），针对单和二甲基化组蛋白3赖氨酸4的脱甲基酶，已成为肿瘤学中有希望的靶标。更具体地说，已证明它是急性髓细胞性白血病（AML）的关键启动子，并且几种LSD1抑制剂已进入治疗AML的临床试验。在本文中，基于通过我们内部化合物库的高通量筛选获得的先导化合物，设计和合成了一系列新的吲哚衍生物。在合成化合物中，9e被表征为具有IC 50的有效LSD1抑制剂浓度为1.230μM，可有效抑制THP-1细胞的增殖。最重要的是，这是第一种不可逆的LSD1抑制剂，它不是单胺氧化酶抑制剂衍生的。因此，发现9e可以作为AML治疗的概念证明工作。
• Process for Production of Benzimidazole Derivative Salt Precipitate
  申请人：Urawa Yoshio

  公开号：US20070225502A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides a process for the production of a 2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl}methylsulfinyl]-1 H-benzimidazole alkali metal salt (1), which is a drug or an intermediate for the production of a drug, the process not requiring large-scale equipment and being excellent in terms of workability, operability and energy conservation. According to the present invention, there is disclosed a process for the production of a salt precipitate represented by formula (1) (wherein B represents an alkali metal ion), the process comprising the steps of: dissolving the compound represented by formula (2) in a first organic solvent and adding an alkali metal hydroxide, or dissolving the alkali metal hydroxide in the first organic solvent and adding the compound represented by formula (2); and further adding a second organic solvent to a reaction mixture obtained.

  本发明提供了一种生产2-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基}甲基砜基]-1 H-苯并咪唑碱金属盐（1）的方法，该方法是一种药物或药物中间体的生产方法，该方法不需要大规模设备，在工作性能、操作性和节能方面表现出色。根据本发明，揭示了一种生产由公式（1）表示的盐沉淀物的方法（其中B代表碱金属离子），该方法包括以下步骤：在第一有机溶剂中溶解由公式（2）表示的化合物并加入碱金属氢氧化物，或在第一有机溶剂中溶解碱金属氢氧化物并加入由公式（2）表示的化合物；并进一步向所得的反应混合物中加入第二有机溶剂。
• NEW PRAZOLE COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1795195A1

  公开（公告）日：2007-06-13

  The present invention relates to derivatives of compounds (formula (I) or (II)) and their salts, wherein R1 represents lower alkyl or the lower alkyl substituted by halogen atoms, R2 represents straight-chain or branched-chain alkyl containing 1-4 carbon atoms and R3 represents hydrogen atom or alkali metals such as lithium, sodium, potassium or alkaline-earth metals such as magnesium and calcium. In the present invention, compounds with formula (I) or (II) and their derivatives or salts thereof acceptable in pharmacy and pharmacology can remarkably improve the effectiveness of anti-ulcer in alimentary tract, weakly inhibit gastric acid secretion, reduce the risk of stomach cancer and have excellent bio-availability and other in-vive pharmacokinetic characteristics.

  本发明涉及化合物（式（I）或（II））及其盐的衍生物，其中R1代表较低烷基或被卤素原子取代的较低烷基，R2代表含有1-4个碳原子的直链或支链烷基，R3代表氢原子或碱金属如锂、钠、钾或碱土金属如镁和钙。在本发明中，具有式（I）或（II）的化合物及其衍生物或药学和药理学上可接受的盐可以显著提高抗溃疡在消化道中的有效性，微弱抑制胃酸分泌，降低患胃癌的风险，并具有优异的生物利用度和其他体内药代动力学特性。