2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶盐酸盐 | 153259-31-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶盐酸盐
• 中文别名: 雷贝拉唑钠中间体；2-氯甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶盐酸盐；2-(氯甲基)-3-甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)吡啶盐酸盐；2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基丙氧基吡啶盐酸盐(雷贝拉唑中间体)；2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基丙氧基吡啶盐酸盐；雷贝拉唑中间体；2-氯甲基-4-(3-甲氧丙氧基)-3-甲基吡啶盐酸盐
• 英文名称: 2-chloromethyl-3-methyl-4-(3-methoxypropoxy)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 2-chloromethyl-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridine hydrochloride；2-chloromethyl-3-methyl-4-(methoxypropoxy)pyridine hydrochloride；2-(Chloromethyl)-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-1-ium;chloride；2-(chloromethyl)-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 153259-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₂*ClH
• mdl: MFCD06658231
• 分子量: 266.167
• InChiKey: MNVYUQSFAJMSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P271,P264,P280,P362+P364,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314
• 储存条件：
  | 冰箱 |

制备方法与用途

2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶盐酸盐是一种白色至类白色的固体，它是雷贝拉唑钠的中间体，同时也是雷贝拉唑氯化物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶盐酸盐 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 雷贝拉唑 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  与制备h + / k + -ATPase抑制剂雷贝拉唑和兰索拉唑有关的综合研究

  摘要：

  设计了使用普通中间体合成兰索拉唑和雷贝拉唑的方法。常见中间体2-[（（4-硝基-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑和2-[（4-氯-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑是以几种方式制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430606
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-4-甲氧基丙氧基-3-甲基吡啶 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.7%的产率得到2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种雷贝拉唑氯化物及其中间体的制备方法

  摘要：

  现有方法在由式IV合成式III时采用乙酸酐进行反应，反应温度高，时间长，且反应过程中会产生大量异构体副产物，导致产物纯度偏低。在由式II化合物游离碱合成式I化合物时，采用卤代烷烃为溶剂，氯化亚砜为氯代试剂进行反应，后处理需用碱淬灭，水洗萃取、浓缩后再成盐，操作复杂，生产周期长。本发明公开了在制备式III化合物时添加对甲苯磺酸进行催化，使反应在较低温度下就可以进行，大大降低了副反应，提高了产物的纯度。在制备式I化合物时，以乙酸乙酯做溶剂，随着反应的进行，产物会逐渐析出，反应完全后直接过滤就可以得到产品，后处理简单，产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111704573B

文献信息

• Amine-Linked Flavonoids as Agents against Cutaneous Leishmaniasis
  作者：Chin-Fung Chan、Zhen Liu、Iris L. K. Wong、Xianliang Zhao、Zaofeng Yang、Jiale Zheng、Marianne M. Lee、Michael K. Chan、Tak Hang Chan、Larry M. C. Chow

  DOI：10.1128/aac.02165-20

  日期：2021.4.19

  We have designed, synthesized, and characterized a library of 38 novel flavonoid compounds linked with amines. Some of these amine-linked flavonoids have potent in vitro activity against parasites that cause cutaneous leishmaniasis, a tropical disease endemic in 80 countries worldwide.

  我们设计、合成并鉴定了一个由 38 种与胺相连的新型类黄酮化合物组成的化合物库。其中一些与胺相连的黄酮类化合物具有强效的 体外 对引起皮肤利什曼病（一种在全球 80 个国家流行的热带疾病）的寄生虫有很强的体外活性。
• Pyridine derivatives having anti-ulcerative activity
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05045552A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Pyridine derivatives useful for preventing or treating peptic ulcers, pharmaceutical preparations and methods of treating peptic ulcers are described.

  可用于预防或治疗消化性溃疡的吡啶衍生物、药物制剂及治疗消化性溃疡的方法。
• Experimental and mechanistic insights into copper(<scp>ii</scp>)–dioxygen catalyzed oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine and its derivatives
  作者：Yang Wang、Haixiong Liu、Xiaofeng Zhang、Zilong Zhang、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c7ob02192e

  日期：——

  supported Cu(II)/O2 catalytic system was explored with the synthesis of pyridylmethyl-based compounds of carboxylate (PyCOOH), amide (PyC(O)NHPh), and imine (PyCHNPh) from the oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine (PyCH2NHPh) and its derivatives, by means of controlling the addition of a base and/or water to the reaction system under a dioxygen atmosphere at room temperature. Experimental

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a New Series of 1-Aryl-3-{4-[(pyridin-2-ylmethyl)thio]phenyl}urea Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Chuanming Zhang、Xiaoyu Tan、Jian Feng、Ning Ding、Yongpeng Li、Zhe Jin、Qingguo Meng、Xiaoping Liu、Chun Hu

  DOI：10.3390/molecules24112108

  日期：——

  To discover new antiproliferative agents with high efficacy and selectivity, a new series of 1-aryl-3-4-[(pyridin-2-ylmethyl)thio]phenyl}urea derivatives (7a–7t) were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against A549, HCT-116 and PC-3 cancer cell lines in vitro. Most of the target compounds demonstrated significant antiproliferative effects on all the selective

  为了发现具有高效和选择性的新型抗增殖剂，设计、合成和评估了一系列新的 1-芳基-3-4-[(吡啶-2-基甲基)硫代]苯基}脲衍生物 (7a-7t)它们在体外对 A549、HCT-116 和 PC-3 癌细胞系具有抗增殖活性。大多数目标化合物对所有选择性癌细胞系均表现出显着的抗增殖作用。其中，目标化合物1-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-3-4-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]甲基}硫代}苯基}脲 (7i) 被鉴定为对三种细胞系最活跃的一种，它比阳性对照更有效，IC50 值为 1.53 ± 0.46、1.11 ± 0.34 和 1.98 ± 1.27 μM，分别。进一步的细胞机制研究证实，化合物7i可以浓度依赖性方式诱导A549细胞凋亡，并通过流式细胞术分析阐明化合物7i将细胞周期阻滞在G1期。在此，研究表明 1-芳基-3-4-[(吡啶-2-基甲基)硫代]
• Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates
  作者：L.N. Sharada、G.S. Satyanarayana Reddy、B. Sammaiah、D. Sumalatha

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14818

  日期：——

  The novel drug development to control resisting infections in conventional drug therapy is a need of today. Few antiulcer relative derivatives developed by approaching convergent synthesis. The derivatives synthesized successfully are dibenzo thiazepine-pyridine (SLN11-SLN15) and benzimidazole-hydroquinoline based derivatives (SLN16-SLN20). It involved the coupling through microwave, sonication and conventional techniques at final step. The efficient technology identified as sonication technique basically time and yield. The reported compounds were structural characterized by elemental analysis and spectral studies such as 1H, 13C NMR and MS.

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。