甘氨酰-D-苯丙氨酸 | 34258-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-D-苯丙氨酸
• 英文名称: glycyl-D-phenylalanine
• 英文别名: Gly-(R)-Phe-OH；H-Gly-D-Phe-OH；Gly-D-Phe；N-glycyl-D-phenylalanine；gly-phe；(2R)-2-[(2-azaniumylacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 34258-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: JBCLFWXMTIKCCB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (R)-3-benzyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Levene; Steiger, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 86, p. 703,710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 甘氨酰-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  博来霉素-Fe(II)-O2复合物的关键氨基酸红-β-羟基-L-组氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  erythro-β-Hydroxy-L-histine 是博来霉素的一种新型氨基酸成分，通过（N-pyruvylideneglycyl-D-phenylalaninato）铜（II）与 imidazole-4-carbaldehyde 的反应对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.83

文献信息

• Site‐Specific Recognition of Dipeptides Through Non‐Covalent Inter‐Ligand Interactions for the Hydrolysis of Dipeptide to Amino Acid Ligands Mediated by Ternary Cobalt(III) Complexes
  作者：Koichiro Jitsukawa、Tomohiro Mabuchi、Hisahiko Einaga、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/ejic.200600400

  日期：2006.11

  prevented. On the other hand, the ternary cobalt(III) complexes [Co(bcmga)(gly-phe)]– (18 and 19), where H3bcmga (bis-N,N-carboxymethyl-L-glutamic acid) is the more hydrophilic tripodal ligand, give a small amount of the corresponding cleavage product [Co(bcmga)(gly)]–. The hydrophobic sphere generated around the metal complex in 6 and 11 regulates approach of OH– ion to the amide carbonyl group. Multi-site

  二肽 (DP) 化合物的分子识别是用包含三足四齿配体双-N,N-羧甲基-L-苯丙氨酸 (H3bcmpa) 的三元钴 (III) 复合物进行的。配合物 [Co(bcmpa)(dp)]– (1–14) 的配位结构通过 UV/Vis、CD 和 1H NMR 光谱方法进行光谱指定。三元复合物上二肽的位点特异性识别是通过各种弱的、非共价的、配体间的相互作用来实现的，例如氢键、空间排斥和静电相互作用等。 一些具有C端芳香侧链的二肽还证明了芳香环和 bcmpa 的 α-氢之间的配体间 CH-π 相互作用。在八面体几何结构中，二肽的 N 端氮原子与钴在反式 (N) 位与 bcmpa 的叔氮的配位提供了氨肽酶模型。在弱碱性条件下，其中一些复合物的二肽配体被裂解，得到三元复合物，[Co(bcmpa)(aa)]– (aa = amino acidato)。随着 C 端侧链的空间体积增大，二肽的水解速率降低。在三元复合物
• Inhibition of iodine-125 labeled ristocetin binding to Micrococcus luteus cells by the peptides related to bacterial cell wall mucopeptide precursors: quantitative structure-activity relationships
  作者：Ki-Hwan Kim、Yvonne Martin、Ellen Otis、James Mao

  DOI：10.1021/jm00121a018

  日期：1989.1

  Quantitative structure-activity relationships (QSAR) of N-Ac amino acids, N-Ac dipeptides, and N-Ac tripeptides in inhibition of 125I-labeled ristocetin binding to Micrococcus luteus cell wall have been developed to probe the details of the binding between ristocetin and N-acetylated peptides. The correlation equations indicate that (1) the binding is stronger for peptides in which the side chain of

  已开发了N-Ac氨基酸，N-Ac二肽和N-Ac三肽在抑制125I标记的瑞氏菌素与黄褐微球菌细胞壁结合中的定量构效关系（QSAR），以探索ristocetin之间的结合细节和N-乙酰化的肽 相关方程表明（1）对于C末端氨基酸侧链具有较大摩尔折射率（MR）值的肽，其结合作用更强；（2）对于极性肽，其结合作用较弱。 （3）N-Ac二肽中的N末端氨基酸对结合亲和力的贡献是C末端氨基酸的12倍，
• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• A Substrate-Specific α-Hydoxylation of Dipeptides Mediated upon a Co(III)-terpyridine Complex: A Functional Model for Peptidylglycine α-Hydroxylating Monooxygenase
  作者：Koichiro Jitsukawa、Tsuyoshi Irisa、Hisahiko Einaga、Hideki Masuda

  DOI：10.1246/cl.2001.30

  日期：2001.1

  A substrate-specific α-hydroxylation of dipeptides has been found out as a functional model for peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase (PHM), in the reaction of the Co(III) ternary complexes containing terpyridine and dipeptide ligands under aerobic and slightly alkaline conditions.

  在含有三联吡啶和二肽配体的 Co(III) 三元复合物在有氧和弱碱性条件下的反应中，二肽的底物特异性 α-羟基化已被发现作为肽基甘氨酸 α-羟基化单加氧酶 (PHM) 的功能模型。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Bäschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20130012485A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Compounds of the formula (I) are provided: wherein V, W, X, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and m are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds may be useful in the treatment or prevention of various diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.

  提供了化学式（I）的化合物： 其中V、W、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7和m的定义如规范中所述；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物可能在治疗或预防各种与二肽基肽酶-IV（DPP-IV）有关的疾病和病况中有用。