(R)-2-(2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)acetamido)-3-phenylpropanoic acid | 1080025-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)acetamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: IAA-Gly-D-Phe-OH；(2R)-2-[[2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1080025-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: KBNNIVLJHDWBRX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-苯并三唑-1-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙酮 、 甘氨酰-D-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到(R)-2-(2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)acetamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of IAA- and IPA-Amino Acid Conjugates

  摘要：

  Amino acid derivatives of IAA and IPA are prepared conveniently and efficiently by coupling of readily available 2a-b with diverse free amino acids 3a-g and (3c+3c') to give compounds 4a-j, (4c+4c') and (4h+4h') in 38-70% yields. Similarly, 2a-b afforded IAA and IPA peptide conjugates 6a-b in 32-40% yields. Complete retention of chirality was supported by NMR and HPLC analysis.

  DOI：

  10.1021/jo8017796

文献信息

• Syntheses of IAA- and IPA-Amino Acid Conjugates
  作者：Alan R. Katritzky、Levan Khelashvili、Munawar Ali Munawar

  DOI：10.1021/jo8017796

  日期：2008.11.21

  Amino acid derivatives of IAA and IPA are prepared conveniently and efficiently by coupling of readily available 2a-b with diverse free amino acids 3a-g and (3c+3c') to give compounds 4a-j, (4c+4c') and (4h+4h') in 38-70% yields. Similarly, 2a-b afforded IAA and IPA peptide conjugates 6a-b in 32-40% yields. Complete retention of chirality was supported by NMR and HPLC analysis.