(R)-3-benzyl-2,5-piperazinedione | 23927-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3R)-benzyl-2,5-piperazinedione；3-benzyl-piperazine-2,5-dione；(R)-3-benzyl-piperazine-2,5-dione；(R)-3-Benzyl-piperazin-2,5-dion；Cyclo-(glycyl-D-phenylalanyl)；(3R)-3-benzylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 23927-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: UZOJHXFWJFSFAI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-2,5-piperazinedione 在 potassium tert-butylate 、 正丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-acetyl-(R)-3-benzyl-(Z)-6-benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Kato, Haruo; Yonezawa, Yasuchika, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1767 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯乙酰-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (R)-3-benzyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Levene; Steiger, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 86, p. 703,710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf₂-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B
  作者：Hiroyuki Hakamata、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01399

  日期：2019.6.7

  N-linked indole structure was constructed on the 3a-position of pyrroloindoline derivatives via a cascade process involving silver-mediated amination of bromopyrroloindolines with 2-ethynylanilines with subsequent 5-endo-dig cyclization. In this reaction, AgNTf2 was used as a tandem reagent, which activated the bromo group as a σ-Lewis acid and the alkyne moiety as a π-Lewis acid. Switching from the initial

  一个Ñ -连接的经由涉及bromopyrroloindolines的银介导的胺化与2- ethynylanilines与级联过程构建上pyrroloindoline衍生物的图3a-位置吲哚结构随后5-内切挖环化。在该反应中，将AgNTf 2用作串联试剂，其将溴基活化为σ-路易斯酸，并将炔基部分活化为π-路易斯酸。通过控制温度来进行从初始步骤到第二步骤的切换。该方案适用于各种吡咯并吲哚啉，α-咔啉和呋喃二氢吲哚的合成以及二聚吲哚生物碱（+）-pestalazine B的总合成。
• Heterocyclic peptide renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05164388A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A renin inhibiting compound of the formula ##STR1## wherein X is N, O or CH; R.sub.1 is absent or a functional group; A and L are independently selected from absent, C.dbd.O, SO.sub.2 and CH.sub.2 ; D is C.dbd.O, SO.sub.2 or CH.sub.2 ; Y is N or CH; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl or substituted alkyl; Z is a functional group; R.sub.3 is loweralkyl or substituted alkyl; n is 0 or 1; and T is a mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一种具有以下式子的肾素抑制化合物：##STR1## 其中X为N、O或CH；R.sub.1为不存在或是一个官能团；A和L分别为不存在、C.dbd.O、SO.sub.2和CH.sub.2；D为C.dbd.O、SO.sub.2或CH.sub.2；Y为N或CH；R.sub.2为氢、低碳基或取代基的烷基；Z为一个官能团；R.sub.3为低碳基或取代基的烷基；n为0或1；T为与肾素原的Leu-Val切割位点相似的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• Triisobutylaluminium-Mediated Regioselective Protection of Sterically Hindered Amide NH of Cyclo-(AA-Gly): Key Building Block for Next-Generation Peptide Synthesis
  作者：Isai Ramakrishna、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto、Tomomi Ishiguro

  DOI：10.1055/a-2210-0749

  日期：——

  regioselective Boc protection in the more sterically hindered amide NH of unsymmetrical 2,5-diketopiperazines (DKPs) formed from glycine and various amino acids. Our research introduces a novel technique utilizing cost-effective triisobutylaluminium and trimethoxysilane. Notably, trimethoxysilane selectively reacts with the less hindered amide NH, facilitating the regioselective Boc protection of the

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决
• HETEROCYCLIC PEPTIDE RENIN INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0439556A1

  公开（公告）日：1991-08-07
• EP0439556A4
  申请人：——

  公开号：EP0439556A4

  公开（公告）日：1991-10-30