苄氧羰基-甘氨酰-D-苯丙氨酸 | 54885-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-甘氨酰-D-苯丙氨酸
• 英文名称: Z-Gly-D-Phe-OH
• 英文别名: Cbz-Gly-D-Phe；Z-Gly-D-Phe；N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-phenylalanine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-phenylalanin；(2R)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 54885-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: FLGYJBNDDWLTQR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-甘氨酰-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 甘氨酰-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  博来霉素-Fe(II)-O2复合物的关键氨基酸红-β-羟基-L-组氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  erythro-β-Hydroxy-L-histine 是博来霉素的一种新型氨基酸成分，通过（N-pyruvylideneglycyl-D-phenylalaninato）铜（II）与 imidazole-4-carbaldehyde 的反应对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.83
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 苄氧羰基-甘氨酰-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  博来霉素-Fe(II)-O2复合物的关键氨基酸红-β-羟基-L-组氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  erythro-β-Hydroxy-L-histine 是博来霉素的一种新型氨基酸成分，通过（N-pyruvylideneglycyl-D-phenylalaninato）铜（II）与 imidazole-4-carbaldehyde 的反应对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.83

文献信息

• PS-IIDQ: a supported coupling reagent for efficient and general amide bond formation
  作者：Eric Valeur、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.019

  日期：2007.9

  Polystyrene-IIDQ, a polymer-supported coupling reagent, was synthesized in three steps from Merrifield resin in 86% overall conversion. This reagent efficiently coupled carboxylic acids to amines in good yields and high purities, required no pre-activation step, and was tolerant of the order of reagent addition. PS-IIDQ was observed to be more efficient than polymer-supported carbodiimides (PS-EDC and

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。
• Amine Activation: “Inverse” Dipeptide Synthesis and Amide Function Formation through Activated Amino Compounds
  作者：Eleonora Tosi、Jean-Marc Campagne、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01288

  日期：2022.9.16

  A copper(II)/HOBt-catalyzed procedure for the synthesis of dipeptides and “general” amides has been developed using microwave irradiation to considerably hasten the reaction. As an alternative to using traditional carboxylic acid activation, the method relies on the use of N-acyl imidazoles as activated amino partners. By doing so, a nonconventional way to reach dipeptides and amides has been proposed

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，
• Thermostable mutants of neutral protease and means for their preparation
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0443476A2

  公开（公告）日：1991-08-28

  The mutants of neutral protease (NP) described can retain their enzymatic activities at temperatures at which wild-type neutral protease becomes inactive, the mutants being characterised in that the Gly 189 and/or Gly 147 residues of the aminoacid sequence of NP are replaced by different residues selected from the natural aminoacids. Mutagenised genes of neutral protease which code for the mutants, recombinant plasmids containing the genes, and strains of Bacillus transformed by the plasmids are also described. The mutants of neutral protease having the characteristics described above are particularly useful in the food sector.

  所述的中性蛋白酶（NP）突变体可在野生型中性蛋白酶失去活性的温度下保持其酶活性，突变体的特征在于 NP 氨基酸序列中的 Gly 189 和/或 Gly 147 残基被选自天然氨基酸的不同残基所取代。 文中还描述了编码突变体的中性蛋白酶突变基因、含有这些基因的重组质粒以及由质粒转化的芽孢杆菌菌株。具有上述特征的中性蛋白酶突变体在食品领域特别有用。
• Neurath; Elkins; Kaufman, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 221,222
  作者：Neurath、Elkins、Kaufman

  DOI：——

  日期：——
• Kashima, Choji; Harada, Kazuo; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 535 - 540
  作者：Kashima, Choji、Harada, Kazuo、Fujioka, Yoko、Maruyama, Tatsuya、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——