methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside | 294637-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 294637-59-5
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 612.838
• InChiKey: SQIZBDHMJXGGCI-JZPVOVDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 NaH 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 以72 mg (48%)的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups useful in the synthesis of polysaccharides, natural products, and combinatorial libraries

  摘要：

  本发明的一个方面涉及可选择取代的卤代苄基卤化物等化合物。这些化合物可用作基于卤代苄醚的保护基，用于各种功能基团。本发明的另一个方面涉及在合成包含多种适当功能基团的复杂分子时使用上述保护基的正交保护基策略。本发明的另一个方面涉及带有本发明保护基各种排列的糖类。本发明的另一个方面涉及一种合成寡糖或糖蛋白的方法，包括以下步骤：使用至少带有本发明保护基的糖类对第二分子进行糖基化以得到含有该糖类的产物；从该产物中去除本发明的保护基。

  公开号：

  US06426421B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium diacetate 、 四氯化锡 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  卤代苄醚作为有机合成的保护基团

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0008665

文献信息

• Protecting groups useful in the synthesis of polysaccharides, natural products, and combinatorial libraries
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06426421B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  One aspect of the present invention relates to optionally substituted halogenated benzyl halides and the like. These compounds are useful as halogenated benzyl ether-based protecting groups for a variety of functional groups. Another aspect of the present invention relates to use of said protecting groups in an orthogonal protecting group strategy for the synthesis of complex molecules that comprise a number of suitable functional groups. Another aspect of the present invention relates to saccharides bearing various arrays of protecting groups of the present invention. Another aspect of the present invention relates to a method of synthesizing an oligosaccharide or glycoconjugate, comprising the steps of: using a saccharide bearing at least one protecting group of the present invention to glycosylate a second molecule to give a product comprising said saccharide; and removing a protecting group of the present invention from said product.

  本发明的一个方面涉及可选择取代的卤代苄基卤化物等化合物。这些化合物可用作基于卤代苄醚的保护基，用于各种功能基团。本发明的另一个方面涉及在合成包含多种适当功能基团的复杂分子时使用上述保护基的正交保护基策略。本发明的另一个方面涉及带有本发明保护基各种排列的糖类。本发明的另一个方面涉及一种合成寡糖或糖蛋白的方法，包括以下步骤：使用至少带有本发明保护基的糖类对第二分子进行糖基化以得到含有该糖类的产物；从该产物中去除本发明的保护基。
• Halobenzyl Ethers as Protecting Groups for Organic Synthesis
  作者：Obadiah J. Plante、Stephen L. Buchwald、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0008665

  日期：2000.7.26