2-mercapto-4-chloro-5-carboxybenzenesulfonamide | 94640-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-4-chloro-5-carboxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-chloro-4-mercapto-5-sulfamoylbenzoic acid；2-Chloro-5-sulfamoyl-4-sulfanylbenzoic acid
• CAS: 94640-64-9
• 化学式: C₇H₆ClNO₄S₂
• 分子量: 267.714
• InChiKey: XUDNCIJHIVLHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-4-chloro-5-carboxybenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。用在低氧肿瘤中可活化的取代的芳族磺酰胺抑制胞质人同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX和XII。

  摘要：

  制备了一些2-巯基取代的苯磺酰胺及其二硫化物/砜，并作为锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的四种同工型的抑制剂（CA I和II（胞质酶））进行了研究。与肿瘤相关的CA IX和XII。一些硫醇导致抑制能力比相应的氧化（SS型）衍生物稳定增加（52.8-243倍），可作为潜在的缺氧激活药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.064
• 作为产物：
  描述：

  1,4,2-Benzodithiazine-7-carboxylic acid, 2,3-dihydro-6-chloro-3-thioxo-, 1,1-dioxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRZOZOWSKI, Z.;STAWINSKI, J., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 1, 5-13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a novel series of 6-chloro-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives with potential biological activity
  作者：Z. Brzozowski、F. Sa̧zewski

  DOI：10.1002/jhet.5570420708

  日期：2005.11

  A novel series of 6-chloro-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives 2-19 with alkyl, aryl or het-eroaryl substituents at position 3 have been synthesized by the reaction of 4-chloro-2-mercaptobenzenesul-fonamides with aldehydes, aldehyde acetals or acid anhydrides. 6-Chloro-3-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-2,3-dihydro-l,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide (7) exhibited remarkable activity on the leukemia

  通过4-氯-2-巯基苯硫醚的反应，合成了一系列新的6-氯-1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物2-19，在3位具有烷基，芳基或杂-异芳基取代基。 -甲酰胺与醛，醛缩醛或酸酐。6-氯-3-（2-羟基苯基）-7-甲基-2,3-二氢-1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（7）对白血病CCRF-CEM细胞系（GI 50 <10 nM），并且对源自49种不同癌症类型的其他49种人类肿瘤细胞系具有中等活性。
• POMARNACKA E., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 1, 1-7
  作者：POMARNACKA E.

  DOI：——

  日期：——
• POMARNACKA E., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 5, 387-392
  作者：POMARNACKA E.

  DOI：——

  日期：——
• POMARNACKA E., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 5, 393-398
  作者：POMARNACKA E.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of the cytosolic human isozymes I and II, and the transmembrane, tumor-associated isozymes IX and XII with substituted aromatic sulfonamides activatable in hypoxic tumors
  作者：Franciszek Sączewski、Jarosław Sławiński、Anita Kornicka、Zdzisław Brzozowski、Elżbieta Pomarnacka、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.064

  日期：2006.9

  Some 2-mercapto-substituted-benzenesulfonamides and their disulfides/sulfones were prepared and investigated as inhibitors of four isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), that is, CA I and II (cytosolic enzymes), and the tumor-associated CA IX and XII. Some mercaptans led to a consistent increase of inhibitory power (52.8- to 243-fold) over the corresponding oxidized (S-S type)

  制备了一些2-巯基取代的苯磺酰胺及其二硫化物/砜，并作为锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的四种同工型的抑制剂（CA I和II（胞质酶））进行了研究。与肿瘤相关的CA IX和XII。一些硫醇导致抑制能力比相应的氧化（SS型）衍生物稳定增加（52.8-243倍），可作为潜在的缺氧激活药物。