(E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7R,8R,9S,10S,11S)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyl-8,10-dihydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-tridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-tert-... | 158751-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7R,8R,9S,10S,11S)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyl-8,10-dihydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-tridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-tert-...
• 英文别名: (E,E,7S)-methyl-8-{(2R,6S)-6-[(2S,3R,4S,6R,7R,8R,9S,10S,11S)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyl-8,10-dihydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-tridecan-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-7-tert-...；methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R)-3-[(2S,4S,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-8-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-4,6-dimethyloctan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-methoxybutyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 158751-34-9
• 化学式: C₅₄H₉₀O₁₂Si
• 分子量: 959.387
• InChiKey: XYXIPEPWVJRZAC-PAPBOLOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  892.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7R,8R,9S,10S,11S)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyl-8,10-dihydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-tridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-tert-... 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E,E,7S)-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7R,8R,9S,10S,11S)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyl-8,10-dihydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-tridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-tert-butyldi...
  参考文献：
  名称：

  硬脂醚A的全合成。第4部分：由保护的单体癸二酸，前硬脂醚A合成硬脂醚A和异硬脂醚A。

  摘要：

  从完全保护的癸二酸4的7个步骤中合成了Swinholide A和isooswinholideA 。关键步骤包括：（i）双分子酰化，7 + 10→12，（ii）甲酯的选择性水解，16→17，和（iii）区域选择性大内酯化。17→18。通过癸二酸6的区域选择性大内酯化制备单体内酯类似物2和5，其中通过改变反应条件来控制环的大小。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00549-n
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-methoxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-... 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7R,8R,9S,10S,11S)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyl-8,10-dihydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-tridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-tert-...
  参考文献：
  名称：

  Swinholide A 和 Hemiswinholide A 的全合成

  摘要：

  Swinholide A 是一种从海洋海绵 Theonella swinhoei 中分离出来的复杂聚酮化合物代谢物，由 Carmely 和 Kashman 于 1985 年首次报道。使用 NMR 方法和化学衍生化，其总体结构最初被误认为是单体 22 元大环内酯。随后，Kitagawa 及其同事通过质谱和 X 射线晶体学研究阐明了 swinholideA (l) 的真正二聚体性质，并确定了完整的立体化学。 2a-d Swinholide A 对多种人类表现出强大的细胞毒活性肿瘤细胞系（例如，L1210 细胞的 ICs0 0.03 pg mL-1，KB 细胞的 ICs0 0.04 pg mL-1）。”对称的、高度氧化的结构 1 基于一个非常大的大二环内酯环，是一个显着的特征，它出现是活动必不可少的。抗癌研究中有限的天然供应和潜在效用，再加上这种独特的海洋大环内酯类的结构复杂性，3 最近激发了针对

  DOI：

  10.1021/ja00099a091