2-氰基-2-(2-硝基-4-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯 | 13544-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-氰基-2-(2-硝基-4-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-2-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: ethyl cyano[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate；α-Cyan-α-(4-trifluormethyl-2-nitro-phenyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 13544-04-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 302.21
• InChiKey: XZCXOZHXSNSXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  392.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基-4-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-硝基-4-(三氟甲基)苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  在 Me2SO 水溶液中从 2-硝基-4-X-苯基乙腈到哌啶和吗啉的质子转移动力学。溶剂和替代物对固有速率常数的影响。过渡状态失衡

  摘要：

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、

  DOI：

  10.1021/ja961837q
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氰基-2-(2-硝基-4-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kalir,A.; Pelah,Z., Israel Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 155 - 159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparative method for carboxylic acids
  申请人：ZHEJIANG ZHUJI UNITED CHEMICALS CO., LTD

  公开号：US20170369412A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A preparative method for carboxylic acids is disclosed in the present invention. The method is characterized in that: compounds (II) are reacted in the presence of hydrogen peroxide and base to produce target products (I), as represented by the following reaction scheme: wherein R 1 is aryl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, quinolinyl, isoquinolinyl, thiadiazolyl, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl and hydrogen; R 2 is alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, aminocarbonyl, alkylthiolcarbonyl, cyano, sulfonyl, sulfinyl, carbonyl, aldehyde, carboxyl, nitro, alkyl and hydrogen; R 3 is alkoxycarbonyl, alkyl amido carbonyl, aminocarbonyl, cyano, sulfonyl, sulfinyl, carbonyl, carboxyl and nitro. The present invention has the following main benefits: cheap and readily available starting materials, safe processes, high yield, good quality, which facilitates industrial production.

  本发明公开了一种羧酸的制备方法。该方法的特点在于：在过氧化氢和碱的存在下，化合物（II）发生反应，生成目标产物（I），如下面的反应方案所示：其中R1为芳基、吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噻二唑基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基和氢；R2为烷氧羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基、烷基硫醇羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、醛基、羧基、硝基、烷基和氢；R3为烷氧羰基、烷基酰胺羰基、氨基羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、羧基和硝基。本发明具有以下主要优点：起始原料廉价且易得，工艺安全，产率高，质量好，有利于工业生产。
• Synthesis of <i>N</i>-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1<i>H</i>-indole-3-carboxylate
  作者：Michel Belley、John Scheigetz、Pascal Dubé、Sarah Dolman

  DOI：10.1055/s-2001-10784

  日期：——

  Two routes to the synthesis of ethyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate are described. N-Amination of this key intermediate with O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine and subsequent reactions with aryl isocyanates, using pyridine as solvent, gave the corresponding N-aminoindole ureas 1-4 in good yields.

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。
• Kinetics of Proton Transfer from 2-Nitro-4-X-phenylacetonitriles to Piperidine and Morpholine in Aqueous Me₂SO. Solvent and Substituent Effects on Intrinsic Rate Constants. Transition State Imbalances
  作者：Claude F. Bernasconi、Philip J. Wenzel

  DOI：10.1021/ja961837q

  日期：1996.1.1

  consistent with a transition state in which delocalization of the negative charge into the 2-nitrophenyl moiety lags behind proton transfer. A consequence of this imbalance is that the intrinsic rate constant decreases with increasing electron withdrawing strength of X. For π-acceptor substituents (NO2, SO2CH3, CN) there is a further decrease in ko due to a lag in the delocalization of the charge into X. The

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、
• A concise flow synthesis of indole-3-carboxylic ester and its derivatisation to an auxin mimic
  作者：Marcus Baumann、Ian R Baxendale、Fabien Deplante

  DOI：10.3762/bjoc.13.251

  日期：——

  An assembled suite of flow-based transformations have been used to rapidly scale-up the production of a novel auxin mimic-based herbicide which was required for preliminary field trials. The overall synthetic approach and optimisation studies are described along with a full description of the final reactor configurations employed for the synthesis as well as the downstream processing of the reaction streams.

  已经使用一套组装的基于流动的转化方法，快速扩大了一种新型生长素拟拟除草剂的生产，这是初步田间试验所需的。综述了整体合成方法和优化研究，以及所使用的用于合成的最终反应器配置的全面描述，以及反应流的下游处理。
• Synthesis of 2-Aminoindole Derivatives with Hantzsch Ester Catalyzed by Pd/C
  作者：Ruiguang Xing、Qiuping Tian、Qiang Liu、Yanan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200834

  日期：2013.2

  Catalytic hydrogenation of 2‐cyano‐2‐(2‐nitrophenyl)acetates bearing an electron withdrawing substituent to the nitrile, using Hantzsch ester catalyzed by Pd/C, affords 2‐aminoindoles in good to excellent yields.

  使用Pd / C催化的Hantzsch酯对带有吸电子取代基的腈进行2-氰基-2-（2-硝基苯基）乙酸酯的催化加氢，可以得到高至优收率的2-氨基吲哚。