2-氰基-2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸 | 54744-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: Oxindolyl-(3)-cyanessigsaeure
• 英文别名: cyano-(2-oxo-indolin-3-yl)-acetic acid；Cyan-(2-oxo-indolin-3-yl)-essigsaeure；Cyano-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetic acid；2-cyano-2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 54744-67-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00187809
• 分子量: 216.196
• InChiKey: DQGDHSNPSSYJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以5.68 g的产率得到2-(2-氧代-3-吲哚)乙腈
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462
• 作为产物：
  描述：

  cyano(2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-氰基-2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462

文献信息

• Novel, Highly Potent Aldose Reductase Inhibitors:  Cyano(2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetic Acid Derivatives
  作者：Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Antonio Da Settimo、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Antonio Lavecchia、Enrico Boldrini

  DOI：10.1021/jm030762f

  日期：2003.4.1

  Cyano(2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetic acid derivatives were synthesized and tested as a novel class of aldose reductase (ALR2) inhibitors. Each compound was evaluated as a diastereomeric mixture, due to tautomeric equilibria in solution. The parent compound 39 exhibited a good inhibitory activity with an IC50 value of 0.85 muM, similar to that of the well-known ARI sorbinil (IC50 0.50 muM). The concurrent introduction of a halogen and a lipophilic group in the 5- and in the 1-positions, respectively, of the indole nucleus of 39, gave compound 55, cyano[5-fluoro-1-(4-methylbenzyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl] acetic acid, which displayed the highest activity (IC50 0.075 muM, very close to that of tolrestat IC50 0.046 muM), with a good selectivity toward ALR2 compared with aldehyde reductase (ALR1) (16.4-fold), and no appreciable inhibitory properties against sorbitol dehydrogenase (SD), or glutathione reductase (GR). The isopropyl ester 59, a prodrug of 55, was found to be almost as effective as tolrestat in preventing cataract development in severely galactosemic rats when administered as an eye drop solution. Docking simulation of 55 into a three-dimensional model of human ALR2 made it possible to formulate the hypothesis that the 2-hydroxy tautomer was the active species binding into the catalytic site of the enzyme. This was fully consistent with the structure-activity relationships within this series of cyanooxoindolylacetic acid derivatives.
• Pietra, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 946,951
  作者：Pietra

  DOI：——

  日期：——
• 728. Hydroxytryptamines. Part IV. Synthesis and reactions of 2-3′-oxindolylethylamines
  作者：John Harley-Mason、R. F. J. Ingleby

  DOI：10.1039/jr9580003639

  日期：——
• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。