2-氰基-3-(2,4-二氯苯基)-2-丁烯酸乙酯 | 286959-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(2,4-二氯苯基)-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 286959-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 284.142
• InChiKey: YKPQOEILZHVXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(2,4-二氯苯基)-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 ethyl (5,7-dichloro-2-hydroxyimino-1-methyl-3-oxo-1-indanyl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indeno[1,2-b]pyrazin-2,3-diones: A New Class of Antagonists at the Glycine Site of the NMDA Receptor with Potent in Vivo Activity

  摘要：

  Indeno[1,2-b]pyrazin-2,3-diones have been identified as a novel series of potent ligands on the glycine site of the NMDA receptor. To improve their in vivo activities, an acetic acid-type side chain was introduced to the 5-position, giving water-soluble compounds when formulated as the sodium salt (> 10 mg/mL). Introduction of a chlorine atom in the 8-position led to a dramatic improvement of anticonvulsant activity and this was surprising since this change did not improve binding affinity. A plausible explanation is a reduced recognition by a Na+,K+-ATPase active transport system responsible for the excretion of these compounds from the brain and kidney. This promising new chemical series led to the optically active isomer (-)-10i (RPR 118723), a glycine/NMDA antagonist with nanomolar binding affinity and in vivo activity in animal model of convulsions and electrophysiology at doses in the range of 2-3 mg/kg following iv administration.

  DOI：

  10.1021/jm990957g
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-氰基-3-(2,4-二氯苯基)-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型双-（3-氰基-2-吡啶酮）衍生物：合成和荧光性质

  摘要：

  摘要 新型取代的双（3-氰基-2-吡啶酮）衍生物是通过强大的方法制备的，使用烯腈腈推挽二烯作为关键构件。从容易获得的起始原料以高收率分三步进行合成。通过光谱数据在结构上阐明了所有目标产物。提出了形成双（3-氰基-2-吡啶酮）衍生物的反应机理。通过单晶X射线衍射确认了烯胺腈3a和双吡啶酮4c的结构。据报道一些双（3-氰基-2-吡啶酮）衍生物的荧光研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04373-8