2-氰基-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 | 58531-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: 2-cyano-3-(2,3-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3-(2,3-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure-aethylester；2.3-Dimethoxy-benzalmalonsaeure-aethylester-nitril；2.3-Dimethoxy-α-cyan-zimtsaeureaethylester；2.3-Dimethoxy-benzalcyanessigsaeureaethylester；(2,3-Dimethoxy-benzyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril；Ethyl alpha-cyano-2,3-dimethoxycinnamate；ethyl 2-cyano-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 58531-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02728681
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ROKZGGFXDOZPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 901 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到2-氰基-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸乙酯与醛的微波增强 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  摘要 用商用微波炉照射含有氰乙酸乙酯、醛、P2O5、哌啶和氯苯的反应混合物，可以显着提高Knoevenagel缩合的反应速率。在微波辐射下，在非常短的反应时间（2-15 分钟）内以良好的收率制备了许多 Knoevenagel 缩合产物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003323

文献信息

• Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aldehydes
  作者：Sang-Yun Kim、Pan-Suk Kwon、Tae-Woo Kwon、Sung-Kee Chung、Young-Tae Chang

  DOI：10.1080/00397919708003323

  日期：1997.2

  Abstract The reaction rate of Knoevenagel condensation can be dramatically enhanced by irradiating the reaction mixture containing ethyl cyanoacetate, an aldehyde, P2O5, piperidine, and chlorobenzene with a commercial microwave oven. A number of Knoevenagel condensation products were prepared in good yields in very short reaction times (2-15min) under the microwave irradiation.

  摘要 用商用微波炉照射含有氰乙酸乙酯、醛、P2O5、哌啶和氯苯的反应混合物，可以显着提高Knoevenagel缩合的反应速率。在微波辐射下，在非常短的反应时间（2-15 分钟）内以良好的收率制备了许多 Knoevenagel 缩合产物。
• Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2384
  作者：Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel condensation catalyzed by chemo-selective Ni-nanoparticles in neutral medium
  作者：Ajeet Kumar、Manika Dewan、Amit Saxena、Arnab De、Subho Mozumdar

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.017

  日期：2010.3

  Recyclable Ni-nanoparticles provides an efficient, economic and rapid method for catalyzing Knoevenagel condensation of aldehydes with an active methylene compound at room temperature. The method offers high yield preferably in case of aromatic aldehydes and proceed well in neutral medium. This method provides a wide range of substrate applicability and simple workup procedure. The products need no further purification and the process is environmentally benign. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 901 - 922
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian H.、Cardin, Christine J.

  DOI：——

  日期：——