(2E)-5,5-dimethoxypent-2-enal | 40156-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-5,5-dimethoxypent-2-enal
• 英文别名: 5,5-dimethoxy-pent-2t-enal；trans-glutaconaldehyde 5-(dimethyl acetal)；(E) 5,5-Dimethoxypent-2-enal；5,5-dimethoxypent-2-enal；(E)-5,5-dimethoxypent-2-enal
• CAS: 40156-60-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NOKZLXQUOVATPC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5,5-dimethoxypent-2-enal 在 Ti(OiPr₄) 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二乙基氟化铝 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 methyl 3-azido-2,3-dideoxy-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides

  摘要：

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.

  DOI：

  10.1021/jo00008a006
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 zinc(II) chloride 原甲酸三甲酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到(2E)-5,5-dimethoxypent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of 2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  公开号：

  US05220003A1

文献信息

• Functionalized vinylic organolithium compounds, synthetic equivalent of ω-lithio sorbaldehyde
  作者：L. Duhamel、G. Ple、Y. Ramondenc

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70701-5

  日期：1989.1

  Functional vinylic anions and react with aldehydes and ketones leading after hydrolysis to polyenic aldehydes . They have been used for the synthesis of navenone B .

  官能乙烯基阴离子和与醛和酮水解为多烯醛之后导致反应。它们已用于合成navenoneB 。
• Difunctional and heterocyclic products from the ozonolysis of conjugated C5-C8-cyclodienes
  作者：Karl Griesbaum、In Chan Jung、Henri Mertens

  DOI：10.1021/jo00311a021

  日期：1990.11
• Organocatalytic Michael Addition/Intramolecular Julia–Kocienski Olefination for the Preparation of Nitrocyclohexenes
  作者：Eduardo Rodrigo、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/jo401686u

  日期：2013.11.1

  An asymmetric organocatalytic [3 + 3] annulation strategy based on a Michael addition/intramolecular Julia-Kocienslci olefination sequence has been developed for the synthesis of 4-substituted-5-nitrocyclohex-1-ene compounds. The strategy is an alternative to the direct reluctant enantioselective Diels-Alder approach. The potential of the methodology has been demonstrated with a concise enantioselective formal synthesis of trandolapril.
• Makin, S. M.; Raifel'd, Yu. E.; Zil'berg, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 189 - 190
  作者：Makin, S. M.、Raifel'd, Yu. E.、Zil'berg, L. L.、Arshava, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Popova, T. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 5, p. 834 - 837
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Popova, T. P.、Chernyshev, A. I.

  DOI：——

  日期：——