methyl 3-azido-2,3-dideoxy-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside | 133908-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-2,3-dideoxy-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α,β-D-erythor-pentofuranoside；methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranoside；methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-αβ-D-erythro-pentofuranoside；methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-deoxy-αβ-D-erythro-pentafuranoside；methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside；methy 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside；[(2S,3S)-3-azido-5-methoxyoxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 133908-22-2
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 411.576
• InChiKey: JWMZIFXSIPPIPE-MCOCGALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-2,3-dideoxy-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-d-戊呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体：3'-azido-3'-的合成脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85850-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-αβ-D-threo-pentafuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 3-azido-2,3-dideoxy-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-D-苏-五呋喃糖苷甲基; 合成包括3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和3'-取代-2'，3'-二脱氧-C-核苷的3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷的方法

  摘要：

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95550-3

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Hydantoin Analogues of AZT
  作者：Ahmed A. El-Barbary、Ahmed I. Khodair、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ardp.19943271010

  日期：——

  The nucleosides 4 were deblocked on treatment with tetrabutylammonium fluoride. The ethylidene group isomerized from Z to E configuration during the nucleoside synthesis. The new nucleosides did not show any appreciable activities against HIV‐1 or HSV‐1.

  3'-叠氮核苷 4 是通过甲硅烷基化的 (Z)-5-亚乙基乙内酰脲和 (Z)-5-亚苄基乙内酰脲与甲基 3-叠氮基-5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,3-D-二乙氧基乙内酰脲缩合合成的五呋喃糖苷 (3)。核苷4在用四丁基氟化铵处理时解封闭。在核苷合成过程中，亚乙基从 Z 构型异构化为 E 构型。新的核苷对 HIV-1 或 HSV-1 没有表现出任何明显的活性。
• Synthesis of 4-Methylthio Analogues of FLT and AZT and their Evaluation against HIV
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Hamed M. Abdel-Bary、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19953280112

  日期：——

  3′‐amino nucleoside. The 3′‐amino nucleoside was also obtained by condensation of 4‐methylthiothymidine with a 3‐phthalimido sugar 14 followed by deprotection. The 4‐methylthio analogue 11 of AZT showed moderate activity against HIV.

  甲硅烷基化的 4-甲基硫尿嘧啶和 4-甲基硫代胸腺嘧啶在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下与甲基 2,3-双脱氧-3-氟-5-O-（4-苯基苯甲酰基）-D-赤型-戊呋喃糖苷（3）和甲基 3-缩合叠氮基-5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2,3-双脱氧-D-赤型-五呋喃糖苷(8)，分别得到脱保护的相应核苷。3'-叠氮基核苷用三苯基膦还原成相应的 3'-氨基核苷。3'-氨基核苷也是通过 4-甲基硫代胸苷与 3-邻苯二甲酰亚胺糖 14 缩合然后脱保护获得的。AZT 的 4-甲硫基类似物 11 对 HIV 表现出中等活性。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of 5-Alkoxymethyl-3′-azido-2′,3′-dideoxyuridines
  作者：Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Poul Hansen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19933260702

  日期：——

  Methyl 3‐azido‐5‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐2,3‐dideoxy‐D‐erythro‐furanoside (3) was coupled with silylated 5‐hydroxymethyluracil (1a) and its C1‐C6 alkyl ethers 1b–g to give the corresponding protected nucleosides 4a‐g which were deprotected with Bu4NF to afford 3‐azido nucleosides 5a‐g and 6a‐g. The α‐anomers 6f,g show moderate activity against HIV. No significant activity against HSV‐1 was found

  甲基3-叠氮基-5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,3-双脱氧-D-赤型-呋喃糖苷(3)与甲硅烷基化的5-羟甲基尿嘧啶(1a)及其C1-C6烷基醚1b-g偶联得到相应的受保护核苷 4a-g 用 Bu4NF 脱保护，得到 3-叠氮核苷 5a-g 和 6a-g。α-端基异构体 6f、g 对 HIV 表现出中等活性。未发现化合物 5 和 6 对 HSV-1 具有显着活性。
• Hjuler-Nielsen, H. P.; Motawia, M. S.; Pedersen, E. B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 523 - 528
  作者：Hjuler-Nielsen, H. P.、Motawia, M. S.、Pedersen, E. B.、Nielsen, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an AZT-HEPT Hybrid and Homologous AzddU Derivatives.
  作者：Erik Larsen、Krzysztof Danel、Gitte B. Vaaben、Ali A. El-Emam、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Shu Hai Zhao、Mauro I. Ciglic、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0417

  日期：——

  3'-Azido-2',3'-dideoxyuridines 6 and their corresponding cc anomers 5 were synthesized by condensation of silylated 6-alkyl and 5,6-dialkyl substituted uracils 2 with methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-alpha-beta-D-erythro-pentofuranoside (4). Compounds 5 and 6 were treated with tetrabutylammonium fluoride to obtain the deprotected nucleosides 7 and 8, respectively.