(S)-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)benzene | 1194244-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (S)-(3,7-dimethyloct-6-enyl)benzene；[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl]benzene
• CAS: 1194244-49-9
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: KLAOWGDFYBNNOD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (4,4’-bi-1,3-benzodioxole)-5,5-diylbis(di(3,5-di-tertbutyl-4-methoxyphenyl)phosphine) 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用单个铜催化剂通过顺序还原/硼氢化不对称合成γ-手性硼烷烃

  摘要：

  报道了通过铜催化的对映选择性 SN2′-还原 γ，γ-二取代烯丙基底物和随后的硼氢化合成 γ-手性硼烷烃。铜-DTBM-Segphos 催化剂从易于接近的烯丙基乙酸酯或苯甲酸盐中产生了一系列γ-手性烷基硼酸盐，对映选择性高达 99% ee。此外，所得 γ-手性烷基硼酸盐的选择性有机转化生成相应的γ-手性醇、芳烃和胺化合物。

  DOI：

  10.1039/d0sc03759a

文献信息

• A Ball-Milling-Enabled Cross-Electrophile Coupling
  作者：Andrew C. Jones、William I. Nicholson、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02096

  日期：2021.8.20

  cross-electrophile coupling of aryl halides and alkyl halides enabled by ball-milling is herein described. Under a mechanochemical manifold, the reductive C–C bond formation was achieved in the absence of bulk solvent and air/moisture sensitive setups, in reaction times of 2 h. The mechanical action provided by ball milling permits the use of a range of zinc sources to turnover the nickel catalytic cycle, enabling

  本文描述了通过球磨实现的芳基卤化物和烷基卤化物的镍催化交叉亲电偶联。在机械化学歧管下，在没有本体溶剂和空气/水分敏感设置的情况下，在 2 小时的反应时间内实现了还原性 C-C 键的形成。球磨提供的机械作用允许使用一系列锌源来翻转镍催化循环，从而合成 28 种交叉亲电子偶联产物。
• Zn-Mediated, Pd-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature <i>Without</i> Prior Formation of Organozinc Reagents
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja906803t

  日期：2009.11.4

  Mix in water, stir. That is all that is required in this new approach to sp(3)-sp(2) cross-couplings between an alkyl iodide and an aryl bromide, both potentially bearing functionality. They react under catalysis by Pd(0) in the presence of zinc powder, aided by a nonionic amphiphile, to give the alkylated aromatic. No organic solvents and no heating; just add water.

  加水搅拌，搅拌。这就是这种在烷基碘和芳基溴之间进行 sp(3)-sp(2) 交叉偶联的新方法所需的全部内容，两者都可能具有功能性。它们在锌粉的存在下，在 Pd(0) 的催化下，在非离子两亲物的帮助下发生反应，得到烷基化的芳烃。不含有机溶剂，不加热；就加水。