(2R)-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol | 323192-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 323192-68-3
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 414.701
• InChiKey: RGGVQCULIKVSHK-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 chloromercury(II) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 50.92h， 生成 (4R)-5-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-[[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxy-1-[(4S,6R)-6-[(E,3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  正式合成霉菌素A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0035102
• 作为产物：
  描述：

  3-(triisopropylsiloxy)propanal 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 46.42h， 生成 (2R)-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  正式合成霉菌素A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0035102

文献信息

• Formal Total Synthesis of Mycoticin A
  作者：Spencer D. Dreher、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0035102

  日期：2001.1.1