(3S,4S,5R,7R)-4-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxydec-9-ene-3,5,7-triol | 323192-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,7R)-4-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxydec-9-ene-3,5,7-triol
• CAS: 323192-67-2
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 374.637
• InChiKey: GPDOMRJTXYDIOW-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,7R)-4-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxydec-9-ene-3,5,7-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 chloromercury(II) acetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 64.67h， 生成 2-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  正式合成霉菌素A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0035102
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-methyl-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexen-4-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 正丁基锂 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 (3S,4S,5R,7R)-4-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxydec-9-ene-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  正式合成霉菌素A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0035102

文献信息

• Formal Total Synthesis of Mycoticin A
  作者：Spencer D. Dreher、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0035102

  日期：2001.1.1