13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid | 5711-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid
• 英文别名: dihydrosteviol A；16(S)-dihydrosteviol；Dihydro-steviol A；Dihydrosteviol-A；Dihydrosteviol；(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-13-hydroxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 5711-16-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: FFDZEKYNUVRVOG-SBPXRTMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid 在 五溴化磷 作用下， 生成 (4ar)-2t-Brom-4bt,8c,12c-trimethyl-8t-methoxycarbonyl-(4arH,8acH)-1,2,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodekahydro-3H-2c,10ac-ethano-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00898a025
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE AND STEREOCHEMISTRY OF STEVIOL AND ISOSTEVIOL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01486a054

文献信息

• Synthesis and Sensory Evaluation of ent-Kaurane Diterpene Glycosides
  作者：Indra Prakash、Mary Campbell、Rafael Ignacio San Miguel、Venkata Sai Prakash Chaturvedula

  DOI：10.3390/molecules17088908

  日期：——

  rubusoside, stevioside, and rebaudioside-A has been carried out using Pd(OH)₂ and their corresponding dihydro derivatives have been isolated as the products. Synthesis of reduced steviol glycosides was performed using straightforward chemistry and their structures were characterized on the basis of 1D and 2D NMR spectral data and chemical studies. Also, we report herewith the sensory evaluation of all the

  已使用 Pd(OH) 2 对从甜叶菊中分离出的三种对映贝壳杉烷二萜糖苷，即红花心甙、甜菊甙和莱鲍迪甙-A 进行催化氢化，并已分离出它们相应的二氢衍生物作为产物。还原型甜菊糖苷的合成使用简单的化学方法进行，其结构基于 1D 和 2D NMR 光谱数据和化学研究进行表征。此外，我们在此报告了所有还原化合物相对于它们相应的原始甜菊糖苷和蔗糖对这些分子的甜味特性的感官评价。
• Synthesis and antituberculosis activity of novel unfolded and macrocyclic derivatives of ent-kaurane steviol
  作者：Ravil N. Khaybullin、Irina Yu. Strobykina、Alexey B. Dobrynin、Aidar T. Gubaydullin、Regina V. Chestnova、Vasiliy M. Babaev、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.023

  日期：2012.11

  New derivatives of steviol 1, the aglycone of the glycosides of Stevia rebaudiana, including a novel class of semisynthetic diterpenoids, namely macrocyclic ent-kauranes were synthesized. These compounds possess antituberculosis activity inhibiting the in vitro growth of Mycobacterium Tuberculosis (H37RV strain) with MIC 5–20 μg/ml that is close to MIC 1 μg/ml demonstrated by antituberculosis drug

  甜菊醇的新衍生物1，的糖苷的糖苷配基甜叶菊，包括一类新的半合成的二萜类化合物，即大环ENT -kauranes合成。这些化合物具有抑制结核分枝杆菌（H37R V株）体外生长的抗结核活性，MIC为5-20μg/ ml，与对照实验中异烟肼药物异烟肼显示的MIC 1μg/ ml接近。首次发现，变化ENT -kaurane几何形状（如甜菊醇1）的四环双萜骨架ENT -beyerane一个（如在异甜菊醇2）对抗结核活性的影响。
• Anodic Decarboxylation of Isostevic Acid
  作者：James A. Waters、Edwin D. Becker、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/jo01059a533

  日期：1962.12
• THE STRUCTURE AND STEREOCHEMISTRY OF STEVIOL AND ISOSTEVIOL
  作者：Fred Dolder、Heinz Lichti、Erich Mosettig、Peter Quitt

  DOI：10.1021/ja01486a054

  日期：1960.1
• <b>The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol</b>
  作者：Erich. Mosettig、Urs. Beglinger、Fred. Dolder、Heinz. Lichti、Peter. Quitt、James A. Waters

  DOI：10.1021/ja00898a025

  日期：1963.8