(1R,4S,5S,9R,13R,17S,18S,21R,22R,25S,36S,39R,41S,43S)-5,9,13,17,41,43-hexamethyl-11,26,35-trioxanonacyclo[34.3.2.221,25.11,36.121,25.04,9.05,39.013,18.017,22]pentatetracontane-10,12,27,34-tetrone | 1413933-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5S,9R,13R,17S,18S,21R,22R,25S,36S,39R,41S,43S)-5,9,13,17,41,43-hexamethyl-11,26,35-trioxanonacyclo[34.3.2.221,25.11,36.121,25.04,9.05,39.013,18.017,22]pentatetracontane-10,12,27,34-tetrone
• CAS: 1413933-88-6
• 化学式: C₄₈H₇₂O₇
• 分子量: 761.095
• InChiKey: RIIUKIPJBRKESN-SDFXHQMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二辛酰氯 、 13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-13-[8-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-5-carboxy-5,9,14-trimethyl-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-8-oxooctanoyl]oxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对-月桂烷甜菊醇的新型未折叠大环衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  甜菊醇的新衍生物1，的糖苷的糖苷配基甜叶菊，包括一类新的半合成的二萜类化合物，即大环ENT -kauranes合成。这些化合物具有抑制结核分枝杆菌（H37R V株）体外生长的抗结核活性，MIC为5-20μg/ ml，与对照实验中异烟肼药物异烟肼显示的MIC 1μg/ ml接近。首次发现，变化ENT -kaurane几何形状（如甜菊醇1）的四环双萜骨架ENT -beyerane一个（如在异甜菊醇2）对抗结核活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.023

文献信息

• Synthesis and antituberculosis activity of novel unfolded and macrocyclic derivatives of ent-kaurane steviol
  作者：Ravil N. Khaybullin、Irina Yu. Strobykina、Alexey B. Dobrynin、Aidar T. Gubaydullin、Regina V. Chestnova、Vasiliy M. Babaev、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.023

  日期：2012.11

  New derivatives of steviol 1, the aglycone of the glycosides of Stevia rebaudiana, including a novel class of semisynthetic diterpenoids, namely macrocyclic ent-kauranes were synthesized. These compounds possess antituberculosis activity inhibiting the in vitro growth of Mycobacterium Tuberculosis (H37RV strain) with MIC 5–20 μg/ml that is close to MIC 1 μg/ml demonstrated by antituberculosis drug

  甜菊醇的新衍生物1，的糖苷的糖苷配基甜叶菊，包括一类新的半合成的二萜类化合物，即大环ENT -kauranes合成。这些化合物具有抑制结核分枝杆菌（H37R V株）体外生长的抗结核活性，MIC为5-20μg/ ml，与对照实验中异烟肼药物异烟肼显示的MIC 1μg/ ml接近。首次发现，变化ENT -kaurane几何形状（如甜菊醇1）的四环双萜骨架ENT -beyerane一个（如在异甜菊醇2）对抗结核活性的影响。