(1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-ol | 136520-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridecan-8-ol
• CAS: 136520-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MXECFWWLNDBCON-YGWHWJNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索左旋葡萄糖醛酮衍生的手性助剂在不对称Diels-Alder环加成中的结构作用

  摘要：

  以简单而有效的方式开发了衍生自左葡萄糖苷的新型手性助剂，并将其作为相应丙烯酸酯衍生物与环戊二烯之间不对称Diels-Alder反应中的手性诱导剂进行了评估。结果表明，辅助的C（2）中心的绝对配置对获得的立体感应水平的重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.028
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 (1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  探索左旋葡萄糖醛酮衍生的手性助剂在不对称Diels-Alder环加成中的结构作用

  摘要：

  以简单而有效的方式开发了衍生自左葡萄糖苷的新型手性助剂，并将其作为相应丙烯酸酯衍生物与环戊二烯之间不对称Diels-Alder反应中的手性诱导剂进行了评估。结果表明，辅助的C（2）中心的绝对配置对获得的立体感应水平的重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.028

文献信息

• Montmorillonite K-10 promoted synthesis of chiral dioxa-caged compounds derived from levoglucosenone
  作者：Mariano A. Zurita、Aylén Avila、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.019

  日期：2015.1

  A short and efficient methodology for the synthesis of chiral dioxa-caged compounds from levoglucosenone, a biomass-derived enone, is herein presented. The key transformation, that involves a cascade 3-step cationic cyclization, was efficiently carried out in high yields and selectivities by Montmorillonite K-10 catalysis. The usefulness of K-10 in related semi-pinacol rearrangements to obtain pyran-3-ones

  本文提出了一种短而有效的方法，用于从左旋葡聚糖酮（一种生物质衍生的烯酮）合成手性二氧杂笼类化合物。通过蒙脱土K-10催化，可以高效，高选择性地进行涉及级联三步阳离子环化的关键转化。还显示了K-10在相关的半频哪醇重排中获得吡喃-3-酮的有用性。发现了差向异构醇的反应模式有趣的差异，并且这些发现的来源是通过DFT计算确定的。
• Tolstikov, G. A.; Valeev, F. F.; Gaisina, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10, p. 1659 - 1665
  作者：Tolstikov, G. A.、Valeev, F. F.、Gaisina, I. N.、Spirikhin, L. V.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring structural effects of levoglucosenone derived chiral auxiliaries in asymmetric Diels–Alder cycloadditions
  作者：Ariel M. Sarotti、Rolando A. Spanevello、Carine Duhayon、Jean-Pierre Tuchagues、Alejandra G. Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.028

  日期：2007.1

  New chiral auxiliaries derived from levoglucosenone were developed in a simple and efficient way and evaluated as chiral inductors in asymmetric Diels–Alder reactions between the corresponding acrylate derivatives and cyclopentadiene. The results showed an important influence of the absolute configuration of the C(2) center of the auxiliary on the level of stereoinduction obtained.

  以简单而有效的方式开发了衍生自左葡萄糖苷的新型手性助剂，并将其作为相应丙烯酸酯衍生物与环戊二烯之间不对称Diels-Alder反应中的手性诱导剂进行了评估。结果表明，辅助的C（2）中心的绝对配置对获得的立体感应水平的重要影响。