(1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-ol | 136520-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridecan-8-ol
• CAS: 136520-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MXECFWWLNDBCON-YGWHWJNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索左旋葡萄糖醛酮衍生的手性助剂在不对称Diels-Alder环加成中的结构作用

  摘要：

  以简单而有效的方式开发了衍生自左葡萄糖苷的新型手性助剂，并将其作为相应丙烯酸酯衍生物与环戊二烯之间不对称Diels-Alder反应中的手性诱导剂进行了评估。结果表明，辅助的C（2）中心的绝对配置对获得的立体感应水平的重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.028
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 (1S,2S,3S,6R,7R,8S,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  探索左旋葡萄糖醛酮衍生的手性助剂在不对称Diels-Alder环加成中的结构作用

  摘要：

  以简单而有效的方式开发了衍生自左葡萄糖苷的新型手性助剂，并将其作为相应丙烯酸酯衍生物与环戊二烯之间不对称Diels-Alder反应中的手性诱导剂进行了评估。结果表明，辅助的C（2）中心的绝对配置对获得的立体感应水平的重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.028

文献信息

• Montmorillonite K-10 promoted synthesis of chiral dioxa-caged compounds derived from levoglucosenone
  作者：Mariano A. Zurita、Aylén Avila、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.019

  日期：2015.1

  A short and efficient methodology for the synthesis of chiral dioxa-caged compounds from levoglucosenone, a biomass-derived enone, is herein presented. The key transformation, that involves a cascade 3-step cationic cyclization, was efficiently carried out in high yields and selectivities by Montmorillonite K-10 catalysis. The usefulness of K-10 in related semi-pinacol rearrangements to obtain pyran-3-ones

  本文提出了一种短而有效的方法，用于从左旋葡聚糖酮（一种生物质衍生的烯酮）合成手性二氧杂笼类化合物。通过蒙脱土K-10催化，可以高效，高选择性地进行涉及级联三步阳离子环化的关键转化。还显示了K-10在相关的半频哪醇重排中获得吡喃-3-酮的有用性。发现了差向异构醇的反应模式有趣的差异，并且这些发现的来源是通过DFT计算确定的。
• Tolstikov, G. A.; Valeev, F. F.; Gaisina, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10, p. 1659 - 1665
  作者：Tolstikov, G. A.、Valeev, F. F.、Gaisina, I. N.、Spirikhin, L. V.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——