3-(3-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 879757-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 879757-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: HWENTGQOATXSPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氨基磺酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-acetyl-5-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉基芳香族氨基磺酸盐作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的结构活性关系：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111638
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 3-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉基芳香族氨基磺酸盐作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的结构活性关系：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111638

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-phenol-4-chlorophenyl-6-aryl pyridines as topoisomerase II inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Pritam Thapa、Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.04.007

  日期：2016.6

  A new series of 2-phenol-4-chlorophenyl-6-aryl pyridines were designed, synthesized, and evaluated for topoisomerase (topo) I and II inhibitory activities as well as cytotoxic activity against four different human cancer cell lines such as HCT15, T47D, DU145, and Hela. Most of the tested compounds exhibited stronger topo II inhibitory activity at 100μM as compared to etoposide. All the compounds, except

  设计，合成并合成了一系列新的2-苯酚-4-氯苯基-6-芳基吡啶，并评估了其对拓扑异构酶（topo）I和II的抑制活性以及对四种不同的人类癌细胞系（例如HCT15，T47D）的细胞毒活性，DU145和Hela。与依托泊苷相比，大多数被测化合物在100μM处表现出更强的topo II抑制活性。除39种化合物外，所有化合物均未显示topo I抑制活性。有趣的是，显示出比依托泊苷更好的topo II抑制作用的化合物在中央吡啶的4位具有邻-或对-氯苯基，并且没有一个化合物具有间-氯苯基。SAR研究表明，中央吡啶4位上的邻氯苯基或对氯苯基对于选择性的topo II抑制活性很重要。相似地，所有具有间羟基或对羟基苯基部分的化合物均显示出中度至显着的细胞毒性作用。特别是，对T47D乳腺癌细胞显示出优异细胞毒性（IC50 =0.68-1.25μM）的化合物27-37和39表明，在中央吡啶2位上的间位或对位羟基
• Design, synthesis, biological evaluation, structure-activity relationship study, and mode of action of 2-phenol-4,6-dichlorophenyl-pyridines
  作者：Aarajana Shrestha、Seojeong Park、Somin Shin、Tara Man Kadayat、Ganesh Bist、Pramila Katila、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.033

  日期：2018.9

  recombination. Inspired by previous studies of 2,4,6-trisubstituted pyridines to find out safer and effective topoisomerase targeted anticancer agent, twenty-seven 2-phenol-4,6-dichlorophenyl-pyridines were designed, synthesized, and tested for their topo I and IIα inhibitory and anti-proliferative activity. Most of the dichlorinated meta- and para-phenolic series compounds (1–18) exhibited potent and selective

  人类DNA拓扑异构酶（Topos）是必不可少的核酶，其表达水平是预测化学疗法反应结果的潜在指标。Topos已成为大多数抗癌剂的关键细胞靶标，这些抗癌剂可在细胞代谢过程中调节DNA的拓扑问题，例如复制，转录和重组。受先前对2,4,6-三取代吡啶的研究启发，以发现更安全有效的拓扑异构酶靶向抗癌药，设计，合成了27种2-苯酚-4,6-二氯苯基吡啶，并测试了它们的topo I和IIα抑制和抗增殖活性。大多数二氯间-和对-酚系列化合物（1 – 18）与依托泊苷阳性对照相比，在HCT-15和T47D细胞系中表现出有效和选择性的topoIIα抑制作用以及显着的抗增殖活性。有趣的是，二氯化邻-phenolic系列化合物（19 - 27）显示出强效和双TOPO抑制但在所测试的癌细胞系非常弱的抗增殖活性。与先前合成的化合物的构效关系揭示了氯部分对改善拓扑抑制活性的作用的重要性。进一步的机理研究证实了化合物2和12
• Dihydroxylated 2,6-diphenyl-4-chlorophenylpyridines: Topoisomerase I and IIα dual inhibitors with DNA non-intercalative catalytic activity
  作者：Ganesh Bist、Seojeong Park、Chanju Song、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.048

  日期：2017.6

  structure-activity relationship study revealed that the para position of a hydroxyl group at 2-and 6-phenyl ring and chlorine atom at the para position of 4-phenyl ring of the central pyridine exhibited the most significant topo I and topo IIα inhibition, which might indicate introduction of the chlorine atom at the phenyl ring of 4-pyridine have an important role as dual inhibitors of topo I and topo IIα

  为了开发新型的抗增殖药，系统设计，制备和研究了一系列新的十八种二羟基化的2,6-二苯基-4-氯苯基吡啶，并研究了它们对三种异构体的拓扑异构酶（拓扑）I和IIα的抑制特性和抗增殖作用癌细胞系（HCT15，T47D和HeLa）。在中央吡啶环的2-或6-位上具有间-或对-苯酚的化合物22-30显示出显着的双重topo I和topoIIα抑制活性，并对所有测试的人类癌细胞系具有强的抗增殖活性。但是，化合物13-21在2-上具有邻苯酚，中央吡啶环的6-位或6-位未显示出明显的topo I和topoIIα抑制活性，但显示出对所有测试的人类癌细胞系的中等抗增殖活性。在T47D癌细胞系中，与依托泊苷和喜树碱相比，化合物23表现出最高的抗增殖效能，分别高达348.5和105倍。构效关系研究表明，中央吡啶的2-和6-苯环上的羟基的对位和中心吡啶上的氯原子在4-苯环上的对位表现出最显着的topo I和topoI
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或