2-溴-1-(1-环己烯-1-基)乙酮 | 137994-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(1-环己烯-1-基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-bromo-(2-cyclohex-1-enyl)ethan-2-one；2-bromo-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one；2-bromo-1-(cyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 137994-00-4
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: DYUQCJWVPXYECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(1-环己烯-1-基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 dimethyl (4-methylpent-4-en-2-ynyl)[2-oxo-2-(cyclohex-1-enyl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  W(CO)5(L)-催化串联分子内环丙烷化/Cope重排用于双环[5.3.0]癸烷骨架的立体选择性构建

  摘要：

  利用亲电活化炔烃的双碳烯特性，W(CO)5(L)催化的3-siloxy-1,3,9-trien-7-ynes的新型串联分子内环丙烷化/Cope重排用于双环[ 5.3.0]癸烷框架实现。当 3-siloxy-1,3,9-trien-7-ynes 在光照射下用催化量的 W(CO)6 处理​​时，双环 [5.3.0] 癸烷以良好的立体选择性收率获得。在该反应中，二乙烯基环丙烷中间体的 Cope 重排，由 3-siloxy-1,3,9-trien-7-ynes 的分子内环丙烷化生成，基于 W(CO)5(L)-催化炔烃的亲电活化，发生立体选择性地产生合成有用的官能化双环[5.3.0]癸烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0671924
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)环己烯 在 indium(III) triflate 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到2-溴-1-(1-环己烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-卤代炔烃的In（OTf）3 /酸共催化水合为α-卤代甲基酮

  摘要：

  描述了新型和有效的In（OTf）3和HOAc协同催化1-卤代炔烃的水合反应。该方法可通过简单，廉价的起始原料以中等到高收率容易地获得α-氯甲基酮，α-溴甲基酮和α-碘甲基酮。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括烷氧基，三氟甲基，卤化物，羟基，环己基和杂环基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.049

文献信息

• First Catalyzed Hydration of Halo­alkynes by a Recyclable Catalytic ­System
  作者：Huaxu Zou、Weibao He、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Niannian Yi、Jun Jiang、Dongming Pen、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201501198

  日期：2016.1

  The hydration of haloalkynes to give α-halomethyl ketones was achieved based on a combination of a Cu(OAc)2 catalyst and a TFA (trifluoroacetic acid) promoter. This is the first synthesis of chloro/bromo/iodo methyl ketones through a hydration reaction catalyzed by a recyclable catalytic system. The catalytic system has a wide substrate scope and excellent chemoselectivity, and the procedure can also

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。
• An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydration of haloalkynes leading to α-halomethyl ketones
  作者：Sifan Hu、Dayi Liu、Chenyu Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2018.1528616

  日期：2018.12.2

  Abstract A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydration of haloalkynes has been developed that proceeds smoothly under mild and neutral conditions and provides a general and practical route for the synthesis of a variety of α-halomethyl ketones with high atom-economy, excellent yield, and recyclability of the gold(I) catalyst. The presented method delivers an attractive alternative to

  摘要 开发了一种高效的多相金（I）催化卤代炔烃的水合反应，在温和、中性条件下顺利进行，为合成多种高原子经济性、优异的α-卤代甲基酮提供了一条通用实用的途径。金（I）催化剂的产率和可回收性。所提出的方法为酮的经典 α-卤化提供了一种有吸引力的替代方法。图形概要
• Highly Efficient Synthesis of<i>α</i>-Halomethylketones via Ce(SO₄)₂/Acid Co-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Huaxu Zou、Jun Jiang、Niannian Yi、Wenqiang Fu、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600417

  日期：2016.12

  A general atom‐economical approach for the synthesis of α‐halomethyl ketones is demonstrated through Ce(SO4)2/acid co‐catalyzed hydration of a wide range of haloalkynes. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in good to excellent yields, with broad substrate scope. This protocol is an alternative to conventional α‐halogenation of

  通过广泛的卤代炔烃的Ce（SO 4）2 /酸共催化水合作用，证明了一种合成α-卤代甲基酮的一般原子经济方法。反应在便利的条件下进行，并提供具有优异的区域选择性的产物，具有良好的产率至优异的产率，并具有广泛的底物范围。该协议是传统的酮α-卤代反应的替代方法。
• Synthetic Studies on and Mechanistic Insight into [W(CO)5(L)]-Catalyzed Stereoselective Construction of Functionalized Bicyclo[5.3.0]decane Frameworks
  作者：Yuji Onizawa、Masahiro Hara、Takuya Hashimoto、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201001003

  日期：2010.9.17

  afford silyl‐substituted bicyclo[5.3.0]decanes, which were highly useful as synthetic intermediates. Stereochemical studies concerning the silyl enol ether moiety suggested that two types of reaction pathway for the formation of seven‐membered rings were present. The reaction of (Z)‐enol silyl ethers proceeded through Cope rearrangement of cis‐divinylcyclopropane intermediates, and that of (E)‐enol silyl

  立体选择性制备各种合成有用的功能化双环[5.3.0]癸烷衍生物是基于[W]催化的炔烃的亲电活化作用，通过3-硅氧基-1,3,9-三烯-7-炔炔衍生物的串联环化而实现的。 （CO）5（L）]。该反应在光辐照下顺利进行，并且将各种底物环化，得到相应的双环化合物，该双环化合物具有立体定向的至多四个手性中心。甲硅烷氧基二烯与甲硅烷基取代基（相当于羟基）的反应也广泛地进行，得到甲硅烷基取代的双环[5.3.0]癸烷，作为合成中间体非常有用。关于甲硅烷基烯醇醚部分的立体化学研究表明，存在两种类型的七元环形成反应途径。（Z）-烯醇甲硅烷基醚的反应通过顺-二乙烯基环丙烷中间体的Cope重排和（E）-烯醇甲硅烷基醚，是通过将δ位的二烯基钨物种加到金属原子上的1,4-来实现的。在甲硅烷氧​​基二烯衍生物与甲硅烷基取代基的反应中，所有可能的非对映异构体都可以通过改变甲硅烷基烯醇醚和烯炔部分的几何构型选择性合成。
• [EN] GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018098411A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  披露通常涉及到式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。