2-溴-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 65438-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-bromoacetyl-1-methylpyrrole
• 英文别名: 2-bromo-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethanone；N-methyl-a-bromoacetylpyrrole；2-Bromo-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；2-bromo-1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 65438-97-3
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: DZWFDZMYEJQIIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2-dichloro-N-[3-hydroxy-1-(1-methyl-5-nitropyrrol-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氯霉素吡咯类似物的合成和性质。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1140
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 溴乙酰溴 作用下， 反应 4.5h， 以20%的产率得到2-溴-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS

  摘要：

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。

  公开号：

  WO2004018428A1

文献信息

• Visible-Light-Mediated Addition of Phenacyl Bromides onto Cyclopropenes
  作者：Nitin S. Dange、Ashique Hussain Jatoi、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01651

  日期：2017.7.7

  Visible-light-promoted addition of α-bromoacetophenones onto the cyclopropene π-system in the presence of the fac-Ir(ppy)3 catalyst was shown to afford the corresponding 1(4H)-naphthalenones. The syn-carboarylation of the cyclopropene is followed by a cyclopropane ring opening under the basic conditions, allowing the formation of two C–C bonds and the generation of 1(4H)-naphthalenones bearing an all-carbon

  在fac -Ir（ppy）3催化剂存在下，可见光促进α-溴苯乙酮向环丙烯π系统的加成反应得到相应的1（4 H）-萘烯。在基本条件下，环丙烯的合成碳芳基化之后是环丙烷的开环，从而允许形成两个C-C键并生成带有全碳苄基四元立体中心的1（4 H）-萘烯。
• Electrochemical diselenylation of indolizines <i>via</i> intermolecular C–Se formation with 2-methylpyridines, α-bromoketones and diselenides
  作者：Junxuan Li、Xiang Liu、Jiadi Deng、Yingshan Huang、Zihao Pan、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1039/c9cc08784b

  日期：——

  Diselenylated indolizines were achieved via intermolecular C–Se formation reaction between 2-methylpyridines, α-bromoketones and diselenides under undivided electrolytic conditions.

  通过无隔膜电解条件下2-甲基吡啶、α-溴酮和二硒代物之间的分子间C-Se形成反应实现了去硒基吲哚啉。
• Design, synthesis and biological activities of benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole derivatives as TRPM2-specfic inhibitors
  作者：Siqi Zhao、Han Zhang、Hongwei Jin、Xiaobo Cai、Rongxue Zhang、Zefang Jin、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Zhenming Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113750

  日期：2021.12

  energy-minimized conformation of non-selective TRPM2 inhibitor 2-APB as the query structure, which resulted in the discovery of a novel tricyclic TRPM2 inhibitor Z-4 with benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole skeleton. A series of Z-4 derivatives were subsequently synthesized and evaluated using calcium imaging and electrophysiology approaches. Among them, preferred compounds ZA10 and ZA18 inhibited the TRPM2 channel

  瞬时受体电位 melastatin 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病有关。然而，缺乏特异性抑制剂阻碍了 TRPM2 靶向治疗药物的开发。为了开发选择性 TRPM2 抑制剂，采用基于三维相似性的筛选策略，使用非选择性 TRPM2 抑制剂 2-APB 的能量最小化构象作为查询结构，从而发现了一种新型三环 TRPM2 抑制剂Z- 4具有苯并[ d ]咪唑[1,2- a ]咪唑骨架。Z-4系列随后使用钙成像和电生理学方法合成和评估衍生物。其中，优选的化合物ZA10和ZA18以微摩尔半最大抑制浓度值抑制TRPM2通道，并对TRPM8通道、TRPV1通道、InsP 3受体和Orai通道表现出TRPM2选择性。构效关系分析为进一步开发选择性 TRPM2 抑制剂提供了有价值的见解。神经保护实验表明ZA10和ZA18能有效降低H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞死亡率。
• [EN] N-(3-HETEROARYLARYL)-4-ARYLARYLCARBOXAMTDES AND ANALOGS AS HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] N-(3-HÉTÉROARYLARYL)-4-ARYLARYLCARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME INHIBITEURS DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEUR UTILISATION
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014012511A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed are novel N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein C cyclic group, D1-D4, Q1, Q2, R5 are defined herein. Compounds having Formula (I) are hedgehog pathway inhibitors. Therefore, compounds of the invention may be used to treat clinical conditions that are responsive to the inhibition of hedgehog activity, such as cancer.

  揭示了一种新颖的N-(3-杂环芳基芳基)-4-芳基芳基羧酰胺及其类似物，表示为公式I：其中C是环状基团，D1-D4，Q1，Q2，R5在此定义。具有公式(I)的化合物是刺猬通路抑制剂。因此，本发明的化合物可用于治疗对刺猬活性抑制敏感的临床病况，如癌症。
• N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and Analogs as Hedgehog Pathway Inhibitors and Use Thereof
  申请人：IMPACT Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150191460A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed are novel N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein C cyclic group, D 1 -D 4 , Q 1 , Q 2 , R 5 are defined herein. Compounds having Formula (I) are hedgehog pathway inhibitors. Therefore, compounds of the invention may be used to treat clinical conditions that are responsive to the inhibition of hedgehog activity, such as cancer.

  揭示了一种新型的N-(3-杂环芳基芳基)-4-芳基芳基羧酰胺及其类似物，其化学式如下：其中C为环状基团，D1-D4，Q1，Q2，R5在此处定义。具有化学式(I)的化合物是刺猬途径抑制剂。因此，本发明的化合物可用于治疗对刺猬活性抑制有响应的临床病况，如癌症。