2-溴-1-[2-[2-(2-溴乙酰基)苯基]苯基]乙酮 | 60037-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-[2-[2-(2-溴乙酰基)苯基]苯基]乙酮
• 英文名称: 2,2'-bis(bromoacetyl)biphenyl
• 英文别名: 2,2'-Bis(bromoacetyl)-1,1'-biphenyl；1,1'-([1,1'-Biphenyl]-2,2'-diyl)bis(2-bromoethan-1-one)；2-bromo-1-[2-[2-(2-bromoacetyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 60037-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: OFZVKDUTSQQTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  485.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[2-[2-(2-溴乙酰基)苯基]苯基]乙酮 在 三氟化硼 锌铜偶 、 镍 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-dibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  基于硫烯醇醚还原的便捷合成二苯并[a，c]环辛烯

  摘要：

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61640-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以85%的产率得到2-溴-1-[2-[2-(2-溴乙酰基)苯基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于硫烯醇醚还原的便捷合成二苯并[a，c]环辛烯

  摘要：

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61640-4

文献信息

• Preparation of New Dialkyl Benzene-, Biphenyl-, and Naphthalene-bis(α-oxoethanedithioates)
  作者：Jürgen Voss、Abraam Sarafidis、Andrzej Sawluk、Gunther Schmidt、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426500903575409

  日期：2010.10.28

  carbonyl-activated methylene and methyl compounds exhibiting no bromo or diazo substituents could be also transformed into dithioesters by the CAT reaction. The structure of three dithioesters was corroborated by X-ray structural analyses. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental

  苯、联苯、特别是萘系列的新型芳烃双和三（α-氧代乙烷二硫酸酯）酯是通过相应的重氮乙酰或溴乙酰衍生物与元素硫在三乙胺存在下在干燥条件下反应制备的。 DMF，以及随后产生的二硫代羧酸根阴离子的直接烷基化。添加无水氯化钙（氯化钙活化的硫醇化，或 CAT）可显着促进重氮酮的硫醇化反应。某些没有溴或重氮取代基的羰基活化亚甲基和甲基化合物也可以通过 CAT 反应转化为二硫酯。X 射线结构分析证实了三种二硫酯的结构。补充材料可用于本文。去出版商'
• GHERA E.; GAONI Y.; SHOUA S., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 12, 3627-3632
  作者：GHERA E.、 GAONI Y.、 SHOUA S.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of dibenzo[a,c]cyclooctene based on thioenol ether reduction
  作者：Pierre André Lottaz、Timothy R.G. Edwards、Yves G. Mentha、Ulrich Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61640-4

  日期：1993.1

  9,10,11,12-Tetrahydrodibenzo[a,b]cyclooctane-9,12-diol (6) is found to be reluctant to double bond forming elimination. It gives a bridge ether (7) instead. The corresponding diketone (5) reacts with benzyl mercaptan to provide the bis-thioenol ether (8-a. The latter, upon treatment with Raney nickle, gives the desired title diene 1. An alternative approach to 1, based on repeated carbane addition

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。