5,6,7,8-Tetrahydro-dibenzocycloocten-5,8-dion | 60037-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-dibenzocycloocten-5,8-dion
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-dibenzo[a,c]cycloocten-5,8-dion；Tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-8,11-dione
• CAS: 60037-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: IMMVAMAOVJWCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  425.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-dibenzocycloocten-5,8-dion 在 三氟化硼 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-dibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  基于硫烯醇醚还原的便捷合成二苯并[a，c]环辛烯

  摘要：

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61640-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以26%的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-dibenzocycloocten-5,8-dion
  参考文献：
  名称：

  基于硫烯醇醚还原的便捷合成二苯并[a，c]环辛烯

  摘要：

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61640-4

文献信息

• GHERA E.; GAONI Y.; SHOUA S., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 12, 3627-3632
  作者：GHERA E.、 GAONI Y.、 SHOUA S.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of dibenzo[a,c]cyclooctene based on thioenol ether reduction
  作者：Pierre André Lottaz、Timothy R.G. Edwards、Yves G. Mentha、Ulrich Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61640-4

  日期：1993.1

  9,10,11,12-Tetrahydrodibenzo[a,b]cyclooctane-9,12-diol (6) is found to be reluctant to double bond forming elimination. It gives a bridge ether (7) instead. The corresponding diketone (5) reacts with benzyl mercaptan to provide the bis-thioenol ether (8-a. The latter, upon treatment with Raney nickle, gives the desired title diene 1. An alternative approach to 1, based on repeated carbane addition

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。