(+/-)-dibenzocyclooctene | 217-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+/-)-dibenzocyclooctene
• 英文别名: Dibenzocyclooctatetraene；dibenzocyclooctene；1,2;3,4-Dibenzocyclooctatetraen；1.2.3.4-Dibenzocyclooctadien；1,2,3,4-Dibenzo-octatetraen
• CAS: 217-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: KNSKXKVIRXMKIC-FFTFMVLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  372.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dibenzocyclooctene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5,6,7,8-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  通过消旋和NMR谱图研究二苯并[a，c]环辛烯及其二氢和四氢衍生物中环转化的障碍

  摘要：

  二苯并[a，c]环辛烯及其9,10-二氢和9,10,11,12-四氢衍生物已通过色谱法分离，其反转化垒通过热消旋法确定。9,1-二氢衍生物已通过1 H NMR能带技术进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81036-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮 在 三氟化硼 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 镍 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-dibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  基于硫烯醇醚还原的便捷合成二苯并[a，c]环辛烯

  摘要：

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61640-4

文献信息

• The Photochemical Synthesis and Denitrogenation of 8,9-diazadibenzo[c,e]isobullvalene
  作者：Ulrich Burger、Yves G. Mentha、Patricia Millasson、Pierre-Andr� Lottaz、Jiri Mareda

  DOI：10.1002/hlca.19890720809

  日期：1989.12.13

  stepwise hydrolytic oxidation of the ensuing triazolidine-dione 2 with nickel peroxide. Thermolysis of 1 in benzene solution is shown to be governed by an initial 1,3-dipolar cycloreversion which leads, via an intermediate diazo compound 11, to cyclobuta[1]phenanthrene 8 and two further carbene-derived C16H12 products. Photolysis of 1 at 350 nm leads in modest yield (12%), via a diazenyl diradical, to an

  从二苯并[ a，c ]环辛烯（4）和4-甲基-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（MTAD）开始，标题偶氮化合物1的应变骨架以串联照片-Diels - Alder加成/di-π-甲烷重排顺序组装。通过用过氧化镍逐步水解随后的三唑烷-二酮2来完成合成。苯溶液中1的热解受最初的1,3-偶极环化反应的控制，该反应通过中间的重氮化合物11导致环丁[ 1]。菲8和另外两个卡宾衍生的C 16 H 12产物。1在350 nm处的光解通过二氮杂烯基双自由基导致适度的产率（12％）导致不稳定的桥联双环丁烷10（dibenzoocTAvalene）。MNDO计算表明，后者具有C 2对称性的快速反转扭曲结构。
• The Influence of the Axial Chirality of Dibenzo[a,c]cyclooctene on the Configuration of Its Photo-Diels-Alder Adducts
  作者：Ulrich Burger、Pierre-Andr� Lottaz、Patricia Millasson、G�rard Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19940770324

  日期：1994.5.11

  irradiated in presence of 2, 3-dichloro- 1, 4-naphthoquinone (9), the axial chirality of the diene is preserved. Moreover, it is found to exert complete control over the chirality induced in the resulting spiro-dihydropyrane 10. Absolute configuration are determined by X-ray crystallography. In absence of a photo-dienophile, the axially chiral, dextrorotatory 6-phenyldibenzo[a,ccyclootene] ((++)-11) undergoes

  三唑二酮和萘醌经光化学[4 + 2]反应加到强烈扭曲的标题二烯1中。对于1，4-萘醌，该过程还伴随有[2 + 2]环加成反应。当在2、3-二氯-1、4-萘醌（9）的存在下照射纯阻转异构体（-）- 1时，保留了二烯的轴向手性。此外，发现可以完全控制在所得螺二氢吡喃10中诱导的手性。绝对构型通过X射线晶体学确定。在没有光亲二烯体的情况下，轴向手性，右旋的6-苯基二苯并[ a，c环戊烯]（（++）- 11）经历立体有择的电环化，得到左旋的4b，6a-二氢-5-苯基环丁[ 1 ]菲（（-）- 13）。因此，优选仅两种可能的旋转闭合模式中的一种。
• Cyclooctynes for click chemistry
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11377424B1

  公开（公告）日：2022-07-05

  Provided herein are dibenzocyclooctyne compounds useful as reagents in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, and methods for their preparation.

  本文提供了二苯并环辛炔化合物，可用作1,3-二极体环加成反应的试剂，并提供了它们的制备方法。
• Unsaturated eight-membered ring compounds. 15. 5,6-Didehydro-7-bromodibenzo[a,c]cyclooctene and 5,6-didehydro-8-tert-butoxydibenzo[a,c]cyclooctene as reactive intermediates. A convenient synthesis of dibenzo[a,c]cyclooctene
  作者：Henry Nai Ching Wong、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01300a034

  日期：1980.6
• Guenther,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 165 - 175
  作者：Guenther,H. et al.

  DOI：——

  日期：——