4,4-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol | 2550-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3β,5α-cholest-14-en-3-ol；4,4-dimethyl-5α-cholesta-3β-ol；4,4-dimethyl-cholestanol；4.4-Dimethhyl-5α-cholestanol-(3β)；4,4-Dimethyl-5α-cholestanol-(3β)；Cholestan-3-ol, 4,4-dimethyl-, (3beta,5alpha)-；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 2550-84-7
• 化学式: C₂₉H₅₂O
• 分子量: 416.731
• InChiKey: PCWHWFOTXAIVFT-MHYIESPNSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3265

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 3,3-dimethyl-A-nor-5α-cholestan-2-one
  参考文献：
  名称：

  533.三萜和相关化合物的化学性质。第XXXIX部分。4,4-二甲基胆甾烷-3-一的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002725
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-cholest-5-en-3-one 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  533.三萜和相关化合物的化学性质。第XXXIX部分。4,4-二甲基胆甾烷-3-一的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002725

文献信息

• INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.1233

  日期：1982.8.5

  A two-step transformation of saturated hydroxysteroids into oxasteroids is described; the reaction involves photo-reaction of the hypoiodites of the hydroxysteroids generated with mercury(II) oxide and iodine to give isomeric formyl esters [e.g., 2 and 3], which are cyclized to oxasteroids [e.g.,4 and 5] with sodium borohydride.

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。
• ChromiumVI complex catalyzed benzylic oxidations in the presence of tert.butyl hydroperoxide
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84736-x

  日期：——

  In using t.BuOOH and a small quantity of 2,4-dimethylpentane-2,4-diol cyclic chromate, benzylic methylene groups are oxidised into carbonyl functions ; t.butylperoxy compounds are postulated as intermediates.

  在使用t.BuOOH和少量2,4-二甲基戊烷-2,4-二醇环状铬酸酯时，苄基亚甲基被氧化成羰基官能团; 叔丁基过氧化合物被假定为中间体。
• Über cyclische β-Diketone. 4. Mitteilung. Synthese und Eigenschaften von 2, 2-Dimethyl-,4, 4-Dimethyl-und 2, 2, 4, 4-Tetramethyl-cholestandion-(1,3)
  作者：H. Mühle、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19630460126

  日期：——

  On methylation with CH3-KOH cholestan-l,3-dione (II) yielded 2, 2-dimethyl-cholestan-l, 3-dione (V) as the main product and l-methoxy-Δ1-cholesten-3-one (I), 3-methoxy-Δ2-cholesten-l-one (III) and 2-methyl-Δ1-cholesten-3-one (IV) as minor products.

  甲基化用CH 3 -KOH胆甾烷-1,3-二酮（II），得到2，2-二甲基-胆甾-1,3-二酮（V）作为主要产物和1-甲氧基Δ 1 -cholesten -3-酮（I），3-甲氧基- Δ 2 -cholesten -1-酮（III）和2-甲基- Δ 1 -cholesten -3-酮（IV）作为次要产物。
• Deshayes, Henri; Pete, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2063 - 2072
  作者：Deshayes, Henri、Pete, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10