O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose | 13319-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: N,N',N''-triacetyl chitotriose β-anomer；(β)-N,N',N''-triacetyl chitotriose；β-N,N',N''-triacetylchitotriose；N,N',N' '-triacetylchitotriose；tri-N-acetylchitotriose；chitin trimer；Triacetylchitotriose；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13319-32-9
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₁₆
• 分子量: 627.6
• InChiKey: WZZVUHWLNMNWLW-VFCSDQTKSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 氨 、 碳酸氢铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-N,N',N''-triacetylchitotriosylamine
  参考文献：
  名称：

  使用钌（II）标记进行质谱分析以鉴定糖基水解酶产物。

  摘要：

  分析糖基水解酶消化的产物有助于理解酶的水解机理和底物识别。我们开发了一种新的通用技术，该技术由钌（II）复杂标记和质谱分析组成，以鉴定通过酶消化从寡糖释放的还原糖。该方法分别应用于过嗜热古细菌火球菌和and火球菌的几丁质酶和纤维素酶的酶消化。

  DOI：

  10.1271/bbb.80492
• 作为产物：
  描述：

  chitotetraose 在 sodium acetate buffer 、 chitinase A 作用下， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 、 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 、 N,N'-diacetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of A Novel Chitinase Isozyme from Yam Tuber

  摘要：

  一种新的几丁质酶同工酶（几丁质酶A）从山药块茎的果皮中纯化出来，它对长基质（乙二醇几丁质）只有一个最佳pH值，通过CTAB（十六烷基三甲基溴化铵）处理和硫酸铵分级，然后在DEAE-Cellulofine A-500上进行柱色谱、色谱聚焦和Sephacryl S-100凝胶过滤。SDS-PAGE的分子量为28,000。等电点为3.6。对聚合物基质（乙二醇几丁质）和寡糖基质（GlcNAc5）的最佳pH值均为4.0。最佳温度为60°C。几丁质酶A在pH 6至11和45°C以下稳定。使用一系列N-乙酰基几丁糖寡糖（GlcNAcn，n=2至6）和乙二醇几丁质作为底物进行动力学分析。几丁质酶A以内切/随机方式水解N-乙酰基几丁糖寡糖（二糖除外），并从所有水解的寡糖中释放出单糖。这种酶更喜欢具有较长链长的寡糖。几丁质酶A被55μM的异胍抑制76%，已知异胍是昆虫

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1895

文献信息

• Characterization of a novel Salmonella Typhimurium chitinase which hydrolyzes chitin, chitooligosaccharides and an N-acetyllactosamine conjugate
  作者：Tanja Larsen、Bent O Petersen、Birgit G Storgaard、Jens Ø Duus、Monica M Palcic、Jørgen J Leisner

  DOI：10.1093/glycob/cwq174

  日期：2011.4

  assigned to glycoside hydrolase family 18 encoded by the SL0018 (chiA) gene in Salmonella enterica Typhimurium SL1344. A C-terminal truncated form of chiA lacking a putative chitin-binding domain was amplified by PCR, cloned and expressed in Escherichia coli BL21 (DE3) with an N-terminal (His)6 tag. The purified enzyme hydrolyzes 4-nitrophenyl N,N′-diacetyl-β-d-chitobioside, 4-nitrophenyl β-d-N,N′,N″-triacetylchitotriose

  沙门氏菌含有注释为几丁质酶的基因。然而，它们的几丁质分解活性从未得到证实。现在，我们证明了针对分配给鼠伤寒沙门氏菌SL1344中SL0018（chiA）基因编码的糖苷水解酶家族18的几丁质酶的这种活性。通过PCR扩增缺乏假定的几丁质结合域的chiA的C末端截短形式，克隆并在具有N末端（His）6标签的大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶水解4-硝基苯基N，N'-二乙酰基-β- d-壳聚糖，4-硝基苯基β- d - N，Ñ '，Ñ “-triacetylchitotriose和羧甲基甲壳素雷玛唑亮紫但不作用4-硝基苯基ñ -乙酰基β- d -glucosaminide，肽聚糖或4-硝基苯基β- d -cellobioside。酶活性的特征还在于使用1 H核磁共振直接监测产物的形成，这表明几丁质是释放N，N'-二乙酰基壳二糖的底物。水解在保留构型的情况下发生，并且该酶仅作用于壳寡糖底物的
• Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis: preparation of N-acetylchitooligosaccharides using the β-N-acetylhexosaminidase of Aspergillus oryzae
  作者：Suddham Singh、John Packwood、Christopher J. Samuel、P. Critchley、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00302-9

  日期：1995.12

  beta-N-acetylhexosaminidase of Jack bean (Canavalia ensiformis) or the beta-N-acetylhexosaminidase of A. oryzae, respectively. Di-N-acetylchitobiose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc] is an efficient donor of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl units in reactions catalysed by the N-acetylhexosaminidase of A. oryzae. Di-N-acetylchitobiose itself acts as acceptor to give tri-N-acetylchitotriose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc(beta

  米曲霉的β-N-乙酰基己糖胺酶催化2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（二-N-乙酰基壳二糖）的形成）和对乙酰苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷中的2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。两种二糖的比例是时间依赖性的。在糖基供体消失时，（1-> 4）-与（1-> 6）异构体的比例最大（约9：1）。如果继续发展，该比率将变为（1-> 6）异构体的92：8。（1-> 4）-或（1-> 6）-异构体可以通过分别用Jack bean（Canavalia ensiformis）的β-N-乙酰基己糖苷酶或米曲霉的β-N-乙酰基己糖苷酶处理适当富集的二糖混合物来分离。在由米曲霉的N-乙酰基己糖胺酶催化的反应中，二-N-乙酰基壳二糖[Gl
• Purification, cDNA cloning, and characterization of LysM-containing plant chitinase from horsetail (<i>Equisetum arvense</i>)
  作者：Saki Inamine、Shoko Onaga、Takayuki Ohnuma、Tamo Fukamizo、Toki Taira

  DOI：10.1080/09168451.2015.1025693

  日期：2015.8.3

  Chitinase-A (EaChiA), molecular mass 36 kDa, was purified from the vegetative stems of a horsetail (Equisetum arvense) using a series of column chromatography. The N-terminal amino acid sequence of EaChiA was similar to the lysin motif (LysM). A cDNA encoding EaChiA was cloned by rapid amplification of cDNA ends and polymerase chain reaction. It consisted of 1320 nucleotides and encoded an open reading frame of 361 amino acid residues. The deduced amino acid sequence indicated that EaChiA is composed of a N-terminal LysM domain and a C-terminal plant class IIIb chitinase catalytic domain, belonging to the glycoside hydrolase family 18, linked by proline-rich regions. EaChiA has strong chitin-binding activity, however, no antifungal activity. This is the first report of a chitinase from Equisetopsida, a class of fern plants, and the second report of a LysM-containing chitinase from a plant.

  摘要：从一种铁线莲（Equisetum arvense）的营养茎中纯化出分子量为36 kDa的壳聚糖酶A（EaChiA），使用一系列柱层析技术。EaChiA的N末端氨基酸序列与赖氨酸基序（LysM）相似。通过快速扩增cDNA末端和聚合酶链反应克隆了编码EaChiA的cDNA。它由1320个核苷酸组成，编码一个361个氨基酸残基的开放阅读框。推测的氨基酸序列表明，EaChiA由一个N末端LysM结构域和一个C末端植物IIIb类壳聚糖酶催化结构域组成，属于18号糖苷水解酶家族，通过富含脯氨酸的区域连接。EaChiA具有强壳聚糖结合活性，但没有抗真菌活性。这是首次报道了来自蕨类植物Equisetopsida的壳聚糖酶，也是来自植物的第二份含有LysM的壳聚糖酶的报道。
• Hydrolytic hydrogenation of chitin to amino sugar alcohol
  作者：Hirokazu Kobayashi、Kota Techikawara、Atsushi Fukuoka

  DOI：10.1039/c7gc01063j

  日期：——

  Chitin is the second most abundant biomass and characteristically contains nitrogen atoms in its monomer units. These favourable features promote chitin to be a potential resource for renewable organonitrogen compounds. 2-Acetamido-2-deoxysorbitol (ADS) is an attractive target in the derivatives of chitin, but the conversion of chitin to ADS has not been reported so far. In this work, we demonstrate

  甲壳质是第二丰富的生物质，其特征是在其单体单元中包含氮原子。这些有利的特性促使几丁质成为可再生有机氮化合物的潜在资源。2-甲酰胺基-2-脱氧山梨醇（ADS）是几丁质衍生物中的引人注目的靶标，但是迄今为止尚未报道几丁质向ADS的转化。在这项工作中，我们证明了在H 2 SO 4存在下使用机械催化将几丁质催化转化为ADS ，然后通过H 2 SO 4和Ru / TiO 2进行水解氢化。无需任何纯化过程。我们的研究表明，ADS的收率受到反应温度和pH的强烈影响。水解宜在高温和低pH（2.0）条件下进行，但是氢化需要低温和特定的3-4 pH以实现高选择性。具体地，在氢化步骤中，酸引起酰胺和半缩​​醛基团的各种副反应，特别是在Ru催化剂的存在下，而即使少量的碱也急剧地加速了逆醛醇反应形成赤藓糖醇和N-乙酰基乙醇胺。因此，需要一锅但两步的反应来优化水解和氢化步骤，并使ADS的总收率达到52％。
• The behavior of chitin towards anhydrous hydrogen fluoride. Preparation of β-(1→4)-linked 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosyl oligosaccharides
  作者：Claude Bosso、Jacques Defaye、Alain Domard、Andrée Gadelle、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90099-5

  日期：1986.11

  Abstract Fluorohydrolysis of chitin in anhydrous hydrogen fluoride led to β-(1→4)-linked 2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranosyl oligosaccharides in almost quantitative yield. The average d.p. depended on both reaction time and temperature, and was conveniently monitored by 13 C-n.m.r. spectroscopy and gel-exclusion chromatography. Preparative fractionation of oligosaccharides of chitin (d.p. 2–10)

  摘要甲壳素在无水氟化氢中的氟水解几乎可以定量获得β-（1→4）-连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基寡糖。平均dp取决于反应时间和温度，可以方便地通过13 Cn.mr光谱和凝胶排阻色谱法进行监测。几丁质寡糖的制备级分（dp 2-10）可通过凝胶排阻色谱法在Bio-Gel P-4中方便地实现。