1-azido 2-deoxy-2-acetamido 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 39541-20-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-azido 2-deoxy-2-acetamido 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-aceta-mido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-d-glucopyranosyl azide；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39541-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₈
• 分子量: 372.335
• InChiKey: RMCFMPMNMQZHSF-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido 2-deoxy-2-acetamido 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖基胺3,4,6-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-连接和 O-连接的吡喃糖苷的合成、表征、X 射线晶体学和抗利什曼原虫活性

  摘要：

  新型连接的 5a-e 和连接的吡喃糖苷 7a-e 是由市售的 L-酒石酸以高收率合成的，其中含有两个不对称中心和对称轴。化合物L-酒石酸被完全保护，然后部分水解得到单酯，在用吡喃葡萄糖的不同氨基和羟基衍生物处理后得到所需的酰胺和酯。合成的衍生物通过色谱纯化并通过光谱分析技术表征。该系列中化合物 7c 的结构得到 X 射线分析的支持。研究了化合物 5a-e 和 7a-e 的杀利什曼原虫活性，它们显示出中等至良好的活性。

  DOI：

  10.1155/2018/9648710
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖基氯化物 3,4,6-三乙酸酯 在 sodium azide 、 N,N-二丁基丁烷-1-胺,硫酸 作用下， 以68.4%的产率得到1-azido 2-deoxy-2-acetamido 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015006740A3

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2018035380A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are polynucleotide constructs having a strand linked to a moiety carrying one or more auxiliary moieties. Also disclosed are polynucleotide constructs interrupted with a sugar analogue, and polynucleotide constructs with stereochemical^ enriched phosphorothioates. The polynucleotide constructs may be provided as hybridized polynucleotide constructs. Also featured are methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell by contacting the cell with the disclosed polynucleotide construct or hybridized polynucleotide construct.

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING AN AUXILIARY MOIETY NON-BIOREVERSIBLY LINKED TO AN INTERNUCLEOSIDE PHOSPHATE OR PHOSPHOROTHIOATE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES COMPORTANT UNE FRACTION AUXILIAIRE LIÉE DE FAÇON NON BIORÉVERSIBLE À UN PHOSPHATE INTERNUCLÉOSIDIQUE OU À UN PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2017100461A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention features a hybridized polynucleotide construct including a passenger strand, a guide strand loadable into a RISC complex, and one or more auxiliary moieties. At least one of the auxiliary moieties is non-bioreversibly linked to an internucleoside phosphate or phosphorothioate in the passenger strand. The invention further features methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell. The methods typically involve contacting the cell with the hybridized polynucleotide construct.

  该发明涉及一种杂交多核苷酸构造，包括一个载体链、一个可装载到RISC复合物中的引导链，以及一个或多个辅助基团。至少一个辅助基团与载体链中的一个核苷酸间磷酸酯或磷硫酸酯非可逆地连接。该发明还涉及将多核苷酸构造递送至细胞的方法以及减少细胞中蛋白质表达的方法。这些方法通常涉及将细胞与杂交多核苷酸构造接触。
• Regiospecific Anomerisation of Acylated Glycosyl Azides and Benzoylated Disaccharides by Using TiCl₄
  作者：Mark Farrell、Jian Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201302572

  日期：2013.10.25

  5 equiv) was employed to induce anomerisation of 15 glycosyl azide and disaccharide substrates of low reactivity, and high yields (>75 %) and stereoselectivies (α/β>9:1) were achieved. The examples included glucopyranuronate, galactopyranuronate and mannopyranuronate as well as N‐acetylated glucopyranuronate and galactopyranuronate derivatives. A disaccharide with the α1→4 linkage found in polygalacturonan

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。
• Synthesis and evaluation of porphyrin glycoconjugates varying in linker length: preliminary effects on the photodynamic inactivation of <i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Charlie F. Dixon、Ana N. Nottingham、Ana Frances Lozano、J. Alexander Sizemore、Logan A. Russell、Chelsea Valiton、Kimberly L. Newell、Dominique Babin、William T. Bridges、Matthew R. Parris、David V. Shchirov、Nicole L. Snyder、Joshua V. Ruppel

  DOI：10.1039/d0ra10793j

  日期：——

  properties and broad therapeutic potential. While photodynamic therapy (PDT) offers a promising avenue for novel drug development, limitations in application due to selectivity, and the inherent hydrophobicity and poor solubility of porphyrins and other organic photosensitizers has been noted. Porphyrin glycoconjugates have recently gained attention for their potential to overcome these limitations.

  由于其独特的性质和广泛的治疗潜力，卟啉已成为光医学中常见的光敏剂。虽然光动力疗法（PDT）为新药开发提供了一种有前景的途径，但由于选择性以及卟啉和其他有机光敏剂固有的疏水性和溶解度差，其应用受到限制。卟啉糖缀合物最近因其克服这些限制的潜力而受到关注。然而，很少有人探索碳水化合物和卟啉类似物之间的连接体的影响。在这里，我们报告了 30 多种新的碳水化合物-卟啉缀合物的合成，这些缀合物的糖性质（Gal、Glc、GalNAc、GlcNAc、Lac 和 Tre）以及卟啉大环与碳水化合物之间的距离不同。卟啉糖缀合物由容易获得的内消旋溴化二苯基卟啉类似物分三步合成，通过（i）CO偶联由2至6个碳间隔基组成的适当的TMS保护的炔醇（ii）去除TMS保护基团，以及（iii） CuAAC 与适当的糖基叠氮化物缀合。对基于海藻糖的糖卟啉和 M. smeg 的首次研究被用来确定接头在光动力失活 (PDI) 研究