(2R,3S)-3-Methyl-5-hexen-2-ol | 125225-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Methyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-methylhex-5-en-2-ol
• CAS: 125225-81-2
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: KSXVDBSINBXKGA-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Methyl-5-hexen-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 135.25h， 生成 (2S,6S,8R,9S)-2-<(5R)-(2E)-6-Benzyloxy-3,5-dimethyl-2-hexen-1-yl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-5-(p-nitrobenzoyloxy)-1-hexene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-3-Methyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Retentive Trapping of α-Chiral Secondary Alkyllithiums Leading to Stereodefined α,β-Dimethyl Carboxylic Esters
  作者：Varvara Morozova、Kohei Moriya、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201601911

  日期：2016.7.11

  leads to the corresponding secondary alkyllithiums with high retention of configuration. Subsequent quenching with various electrophiles such as Bu2S2, DMF, MeOB(OR)2, or Et2CO provides the desired products with retention of configuration. Furthermore, a transmetalation with CuBr⋅P(OEt)3 also allows retentive trapping with acid chlorides and ethylene oxide. The quenching of the resulting alkyllithiums

  在-100°C下用t BuLi处理α-手性仲烷基碘化物，可以得到相应的具有高构型保留性的仲烷基锂。随后用诸如Bu 2 S 2，DMF，MeOB（OR）2或Et 2 CO的各种亲电试剂淬灭，可提供所需的产物，并保留其构型。此外，用CuBr⋅P（OEt）3进行金属转移也可以用酰氯和环氧乙烷进行保持性捕集。用ClCO 2 Et淬灭生成的烷基锂，可立体选择性合成和反合成-2-乙基-2-甲基丙烯酸二乙酯羧酸盐（dr> 94％）。还制备了带有三个相邻立体控制中心（立体三单元）的相关酯。该方法已应用于以市场上可买到的顺式-2,3-环氧丁烷开始的dr = 97：3的总产率为26％的蚂蚁信息素（±）-紫杉醇的合成（四个步骤）。
• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678
  作者：TAKLE, ANDREW、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。