2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛 | 55171-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dimethoxybenzylaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3,4-dimethoxybenzaldehyde；2-bromoveratraldehyde
• CAS: 55171-60-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: BWFRHSRQIKGLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  310.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of phthalaldehydic acids and phthalides from o-bromobenzaldehydes via ortho-lithiated aminoalkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a011
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• Studies related to the chemistry of melanins. Part VII. Attempts to synthesise hydroxylated bi-indolyls, biphenyls, and indoline-2-carboxylic acid as possible intermediates in the formation of melanins from 3,4-dihydroxyphenethylamine and 3,4-dihydroxyphenylalanine
  作者：R. F. Chapman、G. A. Swan

  DOI：10.1039/j39700000865

  日期：——

  Syntheses are described of 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-aminoethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, 2,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,3-diamine, and 2,3-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,4-diamine dihydrochlorides, 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-amino-2-carboxyethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, and 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid.

  描述了5,5'-，6,6'-和5,6'-双-（2-氨基乙基）-2,2'，3,3'-四羟基联苯，2,4-双-（3 1,4-二羟基苯基）丁烷-1,3-二胺和2,3-双-（3,4-二羟基苯基）丁烷-1,4-二胺二盐酸盐，5,5'-，6,6'-和5 ，6′-双-（2-氨基-2-羧乙基）-2，2′，3，3′-四羟基联苯和5，6-二羟基二氢吲哚-2-羧酸。
• Process for the production of quinazolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030004339A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides a process for the production of a compound of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: 1 which comprises condensing a compound of formula (B) 2 with a compound of formula (C): 3 Compounds of formula (A) are useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  这项发明提供了一种用于生产化合物(A)或其药用可接受的盐或溶剂的过程： 1 其中包括将化合物(B) 2 与化合物(C)进行缩合： 3 化合物(A)的公式在良性前列腺增生的治疗中很有用。
• 一种合成甲基红毛新碱的方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105001107B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供的合成甲基红毛新碱的方法，以异香草醛和对羟基苯甲醚为原料，异香草醛依次经溴代、甲基化得到2‑溴3,4‑二甲氧基苯甲醛；对羟基苯甲醚依次经乙酰化、溴代、水解、烯丙基醚化、克莱森重排、甲基化得到1‑烯丙基‑4‑溴‑2,5‑二甲氧基苯；1‑烯丙基‑4‑溴‑2,5‑二甲氧基苯和2‑溴3,4‑二甲氧基苯甲醛依次经格氏反应、氯化钌/高碘酸钠氧化双键、还原胺化、氯重铬酸吡啶氧化、分子内偶联得到3‑(2‑(N,N‑二甲基氨基)甲基)‑1,4,5,6‑四甲氧基9‑H‑芴‑9‑酮，即甲基红毛新碱的方法。该方法具有反应条件温和、操作简单、所用原料和试剂廉价易得等优点，适于制药企业的大规模生产制造。
• A novel method for the synthesis of phenanthrenes and benzo[a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01919-4

  日期：1998.11

  The synthesis of several phenanthrenes and carbazoles utilising a novel reaction mediated by potassium t-butoxide and light through a quartz filter is described.

  描述了利用由叔丁醇钾和光通过石英滤光片介导的新反应合成几种菲和咔唑的方法。
• Metal-Free Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Yupu Qiao、Tuda Si、Ming-Hsiu Yang、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/jo501289v

  日期：2014.8.1

  derivatives under mild conditions remains an important goal for medicinal and agricultural chemists. One representative example of a desirable transformation involves the conversion of aromatic and heteroaromatic ketones and aldehydes into aryl and heteroaryl β,β,β-trifluoroethylarenes and -heteroarenes. The traditional approach for this net transformation involves stoichiometric metals and/or multistep reaction

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，