2-溴藜芦基醇 | 72912-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴藜芦基醇
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 72912-38-0
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: PYTZALKMXNKAMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  320.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴藜芦基醇 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-溴藜芦基醇
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Cannizzaroschen Reaktion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01518676

文献信息

• Synthesis and renal vasodilator activity of some dopamine agonist 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diols: halogen and methyl analogs of fenoldopam
  作者：Joseph Weinstock、David L. Ladd、James W. Wilson、Charles K. Brush、Nelson C. F. Yim、Gregory Gallagher、Mary E. McCarthy、Joanne Silvestri、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm00161a029

  日期：1986.11

  Certain 6-halo-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were found to be potent D-1 dopamine agonists. The 1-(4-hydroxyphenyl) analogues did not have central nervous system activity because their high polarity inhibited entry into the brain. However, these compounds were potent renal vasodilators. Fenoldopam, the 6-chloro analogue, is an especially significant member of the series, and its synthesis

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，
• Studies on carboxylation of alkoxy-substituted benzyl alcohols via direct lithiation and bromine-lithium exchange: Synthesis of phthalides and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00003-q

  日期：1995.2

  Conversion of alkoxy-substituted benzyl alcohols to the corresponding phthalides by carboxylation via ortho lithiation and bromine-lithium exchange was studied. The method was applied to the key step in the synthesis of phthalideisoquinoline alkaloids.

  研究了通过邻位锂化和溴-锂交换通过羧化将烷氧基取代的苄醇转化为相应的邻苯二甲酸酯。该方法应用于邻苯二甲酰异喹啉生物碱的合成关键步骤。
• 一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN114133323A

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及有机合成领域，具体是一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法，包括提供化合物3化合物3在碱性条件下发生氰基化反应，生成化合物4其中的氰基化试剂为三甲基硅氰；所述化合物4在碱性条件下发生水解反应即生成多取代苯乙酸衍生物本发明的制备方法具有合成效率高、生产成本低、操作简单、试剂安全环保、利于规模化制备的特点。
• Programmed Polyene Cyclization Enabled by Chromophore Disruption
  作者：Megan M. Solans、Vitalii S. Basistyi、James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1021/jacs.2c02144

  日期：2022.4.13

  A new polyene cyclization strategy exploiting β-ionyl derivatives was developed. Photoinduced deconjugation of the extended π-system within these chromophores unveils a contrathermodynamic polyene that engages in a Heck bicyclization to afford [4.4.1]-propellanes. This cascade improves upon the limited regioselectivity achieved using existing biomimetic tactics and tolerates both electron-rich and

  开发了一种利用 β-离子酰基衍生物的新多烯环化策略。这些发色团内扩展的π-系统的光诱导解共轭揭示了一种反热力学多烯，它参与赫克双环化以提供[4.4.1]-螺旋桨。该级联改进了使用现有仿生策略实现的有限区域选择性，并且耐受富电子和缺电子（杂）芳基。这种方法的实用性通过紫杉二酮和鼠尾草醇的转移全合成得到了证明，这两种异构体松香二萜以前无法沿着相同的合成途径获得。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120059026A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and R 1 -R 12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有说明书中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。