2-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde | 89984-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde；2-Bromovanillin；2-Brom-4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd；2-Brom-vanillin；4-Hydroxy-m-anisaldehyde, bromo derivative
• CAS: 89984-24-7；36511-32-7
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: YDONHJQIDPMMJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  319.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 iron(II) sulfate 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hill, Robert A.; Kirby, Gordon W.; O'Loughlin Gary J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1967 - 1972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017151489A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。
• [EN] THE 5,6-DIMETHOXY-1, 1-DIOXOBENZO(B)THIOPHENE-2-METHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) AND RELATED AMINO-PROTECTING GROUPS<br/>[FR] 5,6-DIMÉTHOXY-1, 1-DIOXOBENZO(B)THIOPHÈNE-2-MÉTHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) ET GROUPES AMINO-PROTECTEURS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2015009837A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Amino acid protecting groups are provided for use in peptide synthesis. Particular compounds disclosed include 5,6-dimethoxy-l,l-dioxobenzo[b]thiophi methyloxycarbonyl (DM-Bsmoc) and related amino-protecting groups.

  氨基酸保护基可用于肽合成。具体披露的化合物包括5,6-二甲氧基-1,1-二氧代苯并[b]噻吩甲氧羰基（DM-Bsmoc）和相关的氨基保护基。
• Thiele acetylation of quinones. Part III. p-Benzoquinones with bromo- and methoxy-substituents
  作者：J. M. Blatchly、R. J. S. Green、J. F. W. McOmie、J. B. Searle

  DOI：10.1039/j39690001353

  日期：——

  The three monobromo-monomethoxy-p-benzoquinones have been prepared; they all undergo Thiele acetylation. The entering acetoxy-group is found ortho or para to the bromine atom in each of the triacetates, and never ortho to the methoxy-group.

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。
• Synthesis and biological evaluation of 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzohydrazide derivatives as inhibitors of Entamoeba histolyica
  作者：Afreen Inam、Sonam Mittal、Maitreyi S. Rajala、Fernando Avecilla、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.022

  日期：2016.11

  be more persuasive and selective approach towards designing of antiamoebic agent. The synthesized compounds exhibited promising results against E. histolytica. The compound N′-(2-chlorobenzylidene)-4-(2-(dimethylamino) ethoxy)benzohydrazide was most impending among the series. Cytotoxicity profile showed better cell viability on lung cancer cell line (A549 cells) by MTT assay.

  为了寻求有效的抗厌氧剂，已经设计并顺序合成了一系列hybrid杂化物（H1 H30）。结合到一个分子中的二甲基氨基乙氧基和实体被证明是设计抗厌氧剂的更具说服力和选择性的方法。合成的化合物对溶组织大肠杆菌表现出了希望的结果。在该系列中，化合物N '-（2-氯亚苄基）-4-（2-（二甲基氨基）乙氧基）苯并酰肼最迫在眉睫。通过MTT分析，细胞毒性谱显示对肺癌细胞系（A549细胞）具有更好的细胞活力。