2-溴-3,4-二硝基噻吩 | 69723-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-3,4-二硝基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dinitrothiophene
• 英文别名: 2-Brom-3,4-dinitro-thiophen
• CAS: 69723-91-7
• 化学式: C₄HBrN₂O₄S
• 分子量: 253.033
• InChiKey: LCLLDGIGXHMJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,4-二硝基噻吩 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-bromo-3,4,5-trinitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Halogen by Hydrogen in Nitro Aryl Halides: Some Applications in the Thiophene Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a014
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 在 次磷酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-溴-3,4-二硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of 2,5-dihalo-3,4-dinitrothiophenes

  摘要：

  通过使用新的硝化方案，我们能够高效地对 2,5-二卤噻吩进行二硝化反应，产率可达 ∼ 80-95%。所得产物 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 (1)、2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 (2)、2-溴-5-氯-3,4-二硝基噻吩 (3) 以及类似的 2-溴-3,4-二硝基噻吩 (4)，都很容易结晶，可以通过 X 射线晶体学进行表征。1 结晶于单斜空间群 C2/c，a = 14.547(3) 埃，b = 7.3534(15) 埃，c = 10.775(2) 埃，β = 128.89(3)°，Z = 4。2 在 I-42d 四方空间群中结晶，a = 9.9398(14) 埃，b = 9.9398(14) 埃，c = 16.866(3) 埃，Z = 8。3 在三菱空间群 P-1 中结晶为假正四面体孪晶，a = 7.340(5) 埃，b = 8.094(5) 埃，c = 9。4 在三菱空间群 P-1 中结晶，a = 7。1787(14) 埃，b = 7.4092(15) 埃，c = 8.3151(17) 埃，α = 101.67(3)°，β = 96.00(3)°，γ = 116.13(3)°，Z = 2。由于卤素和硝基之间的卤键相互作用，所有化合物的结构都显示出形成了有趣的固态组合体。

  DOI：

  10.1007/s10870-006-9160-y

文献信息

• Synthesis and structural characterization of 2,5-dihalo-3,4-dinitrothiophenes
  作者：Li Wen、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1007/s10870-006-9160-y

  日期：2007.6

  Using new nitration protocols, we have been able to efficiently dinitrate 2,5-dihalothiophenes with yields of ∼80–95%. The resulting products 2,5-dibromo-3,4-dinitrothiophene (1), 2,5-dichloro-3,4-dinitrothiophene (2), 2-bromo-5-chloro-3,4-dinitrothiophene (3), as well as the analogous 2-bromo-3,4-dinitrothiophene (4), all crystallize easily allowing their characterization via X-ray crystallography. Crystallization of 1 occurs in the monoclinic space group C2/c with a = 14.547(3) Å, b = 7.3534(15) Å, c = 10.775(2) Å, β = 128.89(3)°, and Z = 4. Crystallization of 2 occurs in the tetragonal space group I-42d with a = 9.9398(14) Å, b = 9.9398(14) Å, c = 16.866(3) Å, and Z = 8. Crystallization of 3 occurs as a pseudo-merohedral twin in the triclinic space group P-1 with a = 7.340(5) Å, b = 8.094(5) Å, c = 9.112(5) Å, α = 82.059(5)°, β = 66.232(5)°, γ = 63.021(5)°, and Z = 2. Crystallization of 4 occurs in the triclinic space group P-1 with a = 7.1787(14) Å, b = 7.4092(15) Å, c = 8.3151(17) Å, α = 101.67(3)°, β = 96.00(3)°, γ = 116.13(3)°, and Z = 2. The structures of all compounds exhibit the formation of interesting solid-state assemblies due to halogen-bonding interactions between the halogen and nitro groups.

  通过使用新的硝化方案，我们能够高效地对 2,5-二卤噻吩进行二硝化反应，产率可达 ∼ 80-95%。所得产物 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 (1)、2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 (2)、2-溴-5-氯-3,4-二硝基噻吩 (3) 以及类似的 2-溴-3,4-二硝基噻吩 (4)，都很容易结晶，可以通过 X 射线晶体学进行表征。1 结晶于单斜空间群 C2/c，a = 14.547(3) 埃，b = 7.3534(15) 埃，c = 10.775(2) 埃，β = 128.89(3)°，Z = 4。2 在 I-42d 四方空间群中结晶，a = 9.9398(14) 埃，b = 9.9398(14) 埃，c = 16.866(3) 埃，Z = 8。3 在三菱空间群 P-1 中结晶为假正四面体孪晶，a = 7.340(5) 埃，b = 8.094(5) 埃，c = 9。4 在三菱空间群 P-1 中结晶，a = 7。1787(14) 埃，b = 7.4092(15) 埃，c = 8.3151(17) 埃，α = 101.67(3)°，β = 96.00(3)°，γ = 116.13(3)°，Z = 2。由于卤素和硝基之间的卤键相互作用，所有化合物的结构都显示出形成了有趣的固态组合体。
• Replacement of Halogen by Hydrogen in Nitro Aryl Halides: Some Applications in the Thiophene Series¹
  作者：A. H. BLATT、NORMA GROSS、E. W. TRISTRAM

  DOI：10.1021/jo01363a014

  日期：1957.12.1