2-bromo-1-chloromethyl-3,4-dimethoxy-benzene | 7477-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-chloromethyl-3,4-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 2-Brom-1-chlormethyl-3,4-dimethoxy-benzol；2-Bromo-1-(chloromethyl)-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 7477-50-1
• 化学式: C₉H₁₀BrClO₂
• mdl: MFCD12912953
• 分子量: 265.534
• InChiKey: CKEFWNYZWWCHCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-chloromethyl-3,4-dimethoxy-benzene 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w
• 作为产物：
  描述：

  erythro-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 2-bromo-1-chloromethyl-3,4-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w

文献信息

• Synthesis and renal vasodilator activity of some dopamine agonist 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diols: halogen and methyl analogs of fenoldopam
  作者：Joseph Weinstock、David L. Ladd、James W. Wilson、Charles K. Brush、Nelson C. F. Yim、Gregory Gallagher、Mary E. McCarthy、Joanne Silvestri、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm00161a029

  日期：1986.11

  Certain 6-halo-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were found to be potent D-1 dopamine agonists. The 1-(4-hydroxyphenyl) analogues did not have central nervous system activity because their high polarity inhibited entry into the brain. However, these compounds were potent renal vasodilators. Fenoldopam, the 6-chloro analogue, is an especially significant member of the series, and its synthesis

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127307A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z1, Z2, Z3, Z4, and R1- R12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有规范中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Total synthesis of cularine alkaloids via dibenzoxepines as key intermediates
  作者：Alberto Garcia、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00473-l

  日期：1995.7

  The total synthesis of several cularine alkaloids (cularine, oxocularine, dioxocularine and 4-hydroxycularine) via 10,11-dihydrodibenz(b,f)oxepin-10-ones as key intermediates is reported.

  据报道，通过10,11-dihydrodibenz（b，f）oxepin-10-ones作为关键中间体，可以合成几种lenine生物碱（lenine，oxocularine，dioxocularine和4-hydroxyphthaline）。
• A new synthesis of 10,11-dihydrodibenz(b,f)oxepin-10-ones: Key intermediates to cularine alkaloids
  作者：Carlos Lamas、Alberto García、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93391-x

  日期：1989.1

  A new synthesis of the title compounds is described, providing a route to key intermediates for the preparation of cularine alkaloids.

  描述了标题化合物的新合成，提供了通往制备薄荷碱生物碱的关键中间体的途径。
• 一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN114133323A

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及有机合成领域，具体是一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法，包括提供化合物3化合物3在碱性条件下发生氰基化反应，生成化合物4其中的氰基化试剂为三甲基硅氰；所述化合物4在碱性条件下发生水解反应即生成多取代苯乙酸衍生物本发明的制备方法具有合成效率高、生产成本低、操作简单、试剂安全环保、利于规模化制备的特点。