(E)-3-phenyl-3-benzenesulfonylacrylic acid methyl ester | 1264264-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-3-benzenesulfonylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)acrylate；methyl (E)-3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)acrylate；methyl (E)-3-(benzenesulfonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1264264-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: YHJPWQBEBGDWNE-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 一水合肼 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-phenyl-3-benzenesulfonylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基丙酸酯与磺酰肼的区域和立体选择性磺酰化：获得（E）-β-芳基磺酰丙烯酸酯

  摘要：

  已经报道了一种合成（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯的有效方法。这种钯催化的方法在丙酸芳基酯与磺酰肼的磺酰化反应中表现出出色的区域选择性和立体选择性。通过这种方法，可以以中等到高收率获得各种丙烯酸（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900456

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Coupling–Addition of Propiolates with Arylsulfonyl Hydrazides: A Pattern for Difunctionalization of Alkynes
  作者：Lixin Liu、Kang Sun、Lebin Su、Jianyu Dong、Lei Cheng、Xiaodong Zhu、Chak-Tong Au、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01585

  日期：2018.7.6

  A new pattern for difunctionalization of alkynes via a palladium-catalyzed regio- and stereoselective coupling–addition of propiolates with arylsulfonyl hydrazides is disclosed. The approach enables the synthesis of various highly functionalized (E)-vinylsulfones in satisfactory yields. Arylsulfonyl hydrazides act as both aryl and sulfonyl sources via selective cleavage of Ar(C)–S and S–N bonds, which

  公开了通过钯催化的区域和立体选择性偶合（炔丙基磺酰肼与丙酸酯的加成反应）使炔烃双官能团化的新模式。该方法能够以令人满意的产率合成各种高度官能化的（E）-乙烯基砜。芳基磺酰肼可通过选择性裂解Ar（C）-S和S-N键同时充当芳基和磺酰基来源，同时将这些键结合到炔烃分子的末端碳原子上。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition to Electron-Deficient Alkynes with Benzenesulfinic Acid Derived from 1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethane: Selective Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Ren-Jie Song、Yu Liu、Yan-Yun Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo102359n

  日期：2011.2.4

  A new, selective method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones is presence by palladium-catalyzed C−S bond cleavage/conjugate addition. In the presence of Pd(OAc)2 and DMEDA (N1,N2-dimethylethane-1,2-diamine), 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane underwent the C−S bond cleavage, followed by conjugate addition to numerous electron-deficient alkynes afforded the corresponding (E)-vinyl sulfones in moderate

  一种新的，选择性的合成（E）-乙烯基砜的方法是通过钯催化的CS键裂解/结合物的添加而存在。在Pd（OAc）2和DMEDA（N 1，N 2-二甲基乙烷-1,2-二胺）的存在下，1,2-双（苯磺酰基）乙烷进行了C-S键裂解，随后共轭加成缺电子的炔烃以中等至良好的产率提供了相应的（E）-乙烯基砜。
• 一种(E)-3-苯基-3-苯磺酰基丙烯酸酯类化合物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110698368A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明提供了一种苯磺酰肼衍生物、丙炔酸酯类化合物制备(E)‑3‑苯基‑3‑苯磺酰基丙烯酸酯类化合物的方法。该方法具有原料廉价易得、应体系简单、所得目标产物易分离、立体和位置选择性高、反应操作简便、安全可靠等特点。该方法主要解决了其它方法不能实现炔烃1,1‑取代合成烯基砜类衍生物的难题，同时苯磺酰肼在同一体系中起到双官能化的作用，既做芳基试剂，又做磺酰基试剂。
• Palladium‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Sulfonylation of Aryl Propiolates with Sulfonyl Hydrazides: Access to ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aryl Sulfonyl Acrylates
  作者：Huanfeng Jiang、Wuxin Yan、Jiuzhong Huang、Chaowei Tan、Lingzhi Zhan、Wanqing Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900456

  日期：2019.10.8

  An efficient method for the synthesis of (E)‐β‐aryl sulfonyl acrylates has been reported. This palladium‐catalyzed approach showed excellent regio‐ and stereoselectivity in the sulfonylation of aryl propiolates with sulfonyl hydrazides. Through this approach, a wide range of (E)‐β‐aryl sulfonyl acrylates were obtained in moderate to high yields.

  已经报道了一种合成（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯的有效方法。这种钯催化的方法在丙酸芳基酯与磺酰肼的磺酰化反应中表现出出色的区域选择性和立体选择性。通过这种方法，可以以中等到高收率获得各种丙烯酸（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯。