(2R)-2-[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]pyrrolidine | 1256464-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: (R)-2-(bis-(4'-t-butylphenyl)methyl)pyrrolidine
• CAS: 1256464-13-7
• 化学式: C₂₅H₃₅N
• 分子量: 349.56
• InChiKey: YUZYHLKNIXUHLP-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-bis[4-(tert-butyl)phenyl]tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以74.3%的产率得到(2R)-2-[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A dual catalyst system provides the shortest pathway for l-menthol synthesis

  摘要：

  我们已经展示了，手性纯的2-二芳基甲基吡咯烷与非均相Pd/BaSO4的组合，是一种高效的催化系统，用于反式和顺式柠檬醛的比例不限制的对称氢化反应，并且获得了高对映选择性的香茅醛。这种双催化剂系统为L-薄荷醇的合成提供了一条新且更经济的途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc16548a
• 作为试剂：
  描述：

  柠檬醛 在 (2R)-2-[bis(4-tert-butylphenyl)methyl]pyrrolidine 、 5% palladium on barium sulphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (-)-香茅醛 、 (+)-香茅醛
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL

  摘要：

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。

  公开号：

  US20130253228A1

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• USE OF ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2438989B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• US9061959B2
  申请人：——

  公开号：US9061959B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。