2-溴-3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-丙酸乙酯 | 87943-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-丙酸乙酯
• 中文别名: 氯化二氢(Z)-2-(8-十七碳烯基)-4,5--1,3-二(2-羟基乙基)-1H-咪唑正离子
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 87943-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: OWFFTVVEZANQDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-丙酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过Cα和Cγ羟基的好氧氧化研究木质素模型化合物中β-O-4键的断裂

  摘要：

  木质素聚合物中常见键的选择性裂解是产生有价值的芳烃的有前途的方法。在此，我们发现用TEMPO催化剂氧化β-O-4木质素模型化合物中的Cα和Cγ羟基会导致1,3-二羰基TEMPO加合物的形成。这些氧化产物在催化量的酸存在下很容易在Cα–Cβ键处发生断裂，从而生成相应的羧酸和酚单体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.105
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  将 Blaise 型反应扩展到铟介导的 α-溴-β-酮酯与腈的转化

  摘要：

  这项工作的目的是确定溴化 β-酮酯与腈的 Blaise 型转化以生成烯氨基取代的酮酯的温和反应条件。将铟金属（0.7 当量）与三氯化铟（1.6 当量）的组合在 60 °C 下应用 20 到 72 小时可获得最佳结果，并且这些条件可应用于广泛的腈类和大量不同的β-酮酯。脂肪腈的转化被证明是困难的并且仅产生中等的产率。然而，在许多情况下，芳香腈的产率很高。β-酮酯的适用范围是可以接受的，而酮酯上的一些缺电子芳基取代基是具有挑战性的底物。尽管如此，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700868

文献信息

• Synergy of Anodic Oxidation and Cathodic Reduction Leads to Electrochemical C—H Halogenation
  作者：Zhilin Zhou、Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Anjin Yao、Jing Zhao、Wanqing Zuo、Wenjie Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201900091

  日期：2019.6

  We herein uncovered an electrochemical C—H halogenation protocol that synergistically combines anodic oxidation and cathodic reduction for C—X bond formation. The reaction was demonstrated under exogenous‐oxidant‐free conditions. Moreover, this is the first example of activating CBr4, CHBr3, and CCl3Br under electrochemical conditions.

  我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案，该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外，这是在电化学条件下活化CBr 4，CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012087833A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  This disclosure relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这份披露涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这些化合物和盐的中间体；(c) 包含这些化合物和盐的组合物；(d) 制备这些中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这些化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包含这些化合物、盐和组合物的试剂盒。
• Organic Dye-Catalyzed Intermolecular Radical Coupling of α-Bromocarbonyls with Olefins: Photocatalytic Synthesis of 1,4-Ketocarbonyls Using Air as an Oxidant
  作者：Soumyadeep Roy Chowdhury、Deepak Singh、Injamam Ul Hoque、Soumitra Maity

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01985

  日期：2020.11.6

  α-bromocarbonyls where aerial oxygen played a role of an oxidant to install the keto-oxygen functionality. This unique process is compatible with both internal and terminal olefins and tolerates a diverse array of functional groups (ketone, ester, amide, diketones, ketoester, and malonate). This process is mild and environmentally friendly and deals with greener oxidants like oxygen, affording 1,4-ketocarbonyls as

  在α-溴羰基的帮助下，已经公开了乙烯基芳烃的有机染料催化的可见光促进的酮羰基化方案，其中空气中的氧起氧化剂的作用以安装酮氧官能团。这种独特的方法可与内部和末端烯烃兼容，并能耐受各种官能团（酮，酯，酰胺，二酮，酮酸酯和丙二酸酯）。此过程温和且环保，可处理较绿色的氧化剂，例如氧气，可提供1,4-酮羰基化合物作为增值的最终产品。
• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Highly efficient and green synthesis of 2,4-diphenyl substituted thiazoles
  作者：Jungan Zhang、Peipei Li、Hongyun Zeng、Yu Huang、Wei Hong

  DOI：10.1080/00397911.2020.1718711

  日期：2020.3.3

  Abstract 2,4-Diphenyl thiazole is an important organic intermediate and its derivatives contain multiple biological properties. In the present study, we reported a new protocol to synthesize 2,4-diphenyl thiazole analogs, which involved the bromination of ethyl benzoylacetates with NBS in the presence of 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin, followed by a direct cyclization with thiobenzamides in water.

  摘要 2,4-二苯基噻唑是一种重要的有机中间体，其衍生物具有多种生物学特性。在本研究中，我们报告了一种合成 2,4-二苯基噻唑类似物的新方案，该方案涉及在 2-羟丙基-β-环糊精存在下用 NBS 溴化苯甲酰乙酸乙酯，然后在水中与硫代苯甲酰胺直接环化. 与报道的方法相比，目前的方案包含更少的反应步骤、更温和的反应条件和更简单的后处理程序。图形概要